[(2R,3R,4aS,5R,8aR)-7-(benzenesulfinylmethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 473791-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4aS,5R,8aR)-7-(benzenesulfinylmethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 473791-28-5
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆SSi
• 分子量: 496.74
• InChiKey: AFOXOQNQGZGVQL-QSTHBQLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4aS,5R,8aR)-7-(benzenesulfinylmethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 吡啶-N-氧化物 selenium(IV) oxide 、 乙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 [(2R,3R,4aS,8R,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-oxo-8,8a-dihydro-4aH-1,4-benzodioxin-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由 (-)-奎尼酸衍生的烯丙基硫化物合成 Gabosine A、B、D 和 E

  摘要：

  由 (-)-奎尼酸 (5) 制备的烯丙基硫化物 6 通过一系列连续反应实现有效转化：i) Mislow-Evans 重排，ii) SeO 2 氧化，iii) 氢氧化钠的共轭加成或乙酸钠，和iv)消除甲氧基甲氧基。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32985
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4aS,5R,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-(phenylsulfanylmethyl)-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到[(2R,3R,4aS,5R,8aR)-7-(benzenesulfinylmethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由 (-)-奎尼酸衍生的烯丙基硫化物合成 Gabosine A、B、D 和 E

  摘要：

  由 (-)-奎尼酸 (5) 制备的烯丙基硫化物 6 通过一系列连续反应实现有效转化：i) Mislow-Evans 重排，ii) SeO 2 氧化，iii) 氢氧化钠的共轭加成或乙酸钠，和iv)消除甲氧基甲氧基。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32985

文献信息

• Syntheses of Gabosine A, B, D, and E from Allyl Sulfide Derived from(-)-Quinic Acid
  作者：Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune、Toshiyuki Fuji、Yasuhiro Ohtani、Yasutaka Yoshida

  DOI：10.1055/s-2002-32985

  日期：——

  An efficient conversion of allyl sulfide 6 prepared from (-)-quinic acid (5) to gabosines was achieved by a series of sequential reactions: i) Mislow-Evans rearrangement, ii) SeO 2 oxidation, iii) conjugate addition of sodium hydroxide or sodium acetate, and iv) elimination of the methoxymethyloxy group.

  由 (-)-奎尼酸 (5) 制备的烯丙基硫化物 6 通过一系列连续反应实现有效转化：i) Mislow-Evans 重排，ii) SeO 2 氧化，iii) 氢氧化钠的共轭加成或乙酸钠，和iv)消除甲氧基甲氧基。