(1S,3R,4S,7S,9S,11S)-3,9-Dimethoxy-4,11-bis-methoxymethoxy-12,12-dimethyl-7-((Z)-(R)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-1-enyl)-6,17-dioxa-bicyclo[11.3.1]heptadec-13-ene-5,15-dione | 851102-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3R,4S,7S,9S,11S)-3,9-Dimethoxy-4,11-bis-methoxymethoxy-12,12-dimethyl-7-((Z)-(R)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-1-enyl)-6,17-dioxa-bicyclo[11.3.1]heptadec-13-ene-5,15-dione
• 英文别名: (1S,3R,4S,7S,9S,11S)-3,9-dimethoxy-4,11-bis(methoxymethoxy)-12,12-dimethyl-7-[(Z,4R)-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]hex-2-en-2-yl]-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadec-13-ene-5,15-dione
• CAS: 851102-12-0
• 化学式: C₃₉H₇₀O₁₁Si
• 分子量: 743.064
• InChiKey: OXTSCUCVZUQMHL-YMCNFNDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,7S,9S,11S)-3,9-Dimethoxy-4,11-bis-methoxymethoxy-12,12-dimethyl-7-((Z)-(R)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-1-enyl)-6,17-dioxa-bicyclo[11.3.1]heptadec-13-ene-5,15-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (1R,3R,4S,7S,9S,11S,13R,14R,15R)-11,13,14,15-Tetrahydroxy-3,9-dimethoxy-4-methoxymethoxy-12,12-dimethyl-7-((Z)-(R)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-1-enyl)-6,17-dioxa-bicyclo[11.3.1]heptadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已成功实现（+）-peloruside A的全合成。该策略的突出之处在于两个复杂片段的晚期羟醛偶联，随后是分子内半缩酮环化，MOM组参与了环氧化物环的断裂反应，以及高度选择性的甲基化。这种融合的途径使人们能够获得合理设计的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol050070g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((2S,3R,5R)-3-methoxy-2-methoxymethoxy-5-triethylsilanyloxy-oct-7-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 trichlorobenzoyl chloride 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.19h， 生成 (1S,3R,4S,7S,9S,11S)-3,9-Dimethoxy-4,11-bis-methoxymethoxy-12,12-dimethyl-7-((Z)-(R)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-1-enyl)-6,17-dioxa-bicyclo[11.3.1]heptadec-13-ene-5,15-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已成功实现（+）-peloruside A的全合成。该策略的突出之处在于两个复杂片段的晚期羟醛偶联，随后是分子内半缩酮环化，MOM组参与了环氧化物环的断裂反应，以及高度选择性的甲基化。这种融合的途径使人们能够获得合理设计的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol050070g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Peloruside A
  作者：Meizhong Jin、Richard E. Taylor

  DOI：10.1021/ol050070g

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] A total synthesis of (+)-peloruside A has been successfully achieved. The strategy was highlighted by a late stage aldol coupling of two complex fragments followed by an intramolecular hemi-ketal cyclization, a MOM group participated epoxide ring fragmentation reaction, and a highly selective methylation. This convergent route allows access to rationally designed analogues.

  [反应：见正文]已成功实现（+）-peloruside A的全合成。该策略的突出之处在于两个复杂片段的晚期羟醛偶联，随后是分子内半缩酮环化，MOM组参与了环氧化物环的断裂反应，以及高度选择性的甲基化。这种融合的途径使人们能够获得合理设计的类似物。