bicyclo<4.2.1>nonan-9-one | 14252-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<4.2.1>nonan-9-one
• 英文别名: Bicyclo<4.2.1>nona-9-on；Bicyclo<4.2.1>nonan-9-on；bicyclo[4.2.1]nonan-9-one；(1R,6S)-bicyclo[4.2.1]nonan-9-one
• CAS: 14252-11-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: MEIVKMYJXRVWKA-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 bicyclo<4.2.1>nonan-9-one 在 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(-)-(1R,6R)-1-(trimethylsilyl)bicyclo[4.2.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Hayes, Christopher J.; Simpkins, Nigel S.; Kirk, Douglas T., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8196 - 8210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  syn-9-hydroxybicyclo<4.2.1>nonane 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到bicyclo<4.2.1>nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Sasaki, Tadashi; Eguchi, Shoji; Yamada, Shinichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1953 - 1958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The enantioselective generation of bridgehead enolates
  作者：Alexander J. Blake、Gerard M. P. Giblin、Douglas T. Kirk、Nigel S. Simpkins、Claire Wilson

  DOI：10.1039/b108986m

  日期：2001.12.19

  The generation and silylation of bridgehead enolates has been accomplished in high enantiomeric excess using a chiral lithium amide base.

  使用手性锂酰胺基，桥头烯醇的生成和硅烷化可以达到很高的对映体过量。
• Synthesis and chemistry of bicyclo[4.2.1-]nona-2,4,7-trien-9-one and of bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-9-yl intermediates
  作者：Thomas A. Antkowiak、David C. Sanders、George B. Trimitsis、Jeffery B. Press、Harold Shechter

  DOI：10.1021/ja00770a037

  日期：1972.7
• Hayes, Christopher J.; Simpkins, Nigel S.; Kirk, Douglas T., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8196 - 8210
  作者：Hayes, Christopher J.、Simpkins, Nigel S.、Kirk, Douglas T.、Mitchell, Lee、Baudoux, Jerome、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sasaki, Tadashi; Eguchi, Shoji; Yamada, Shinichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1953 - 1958
  作者：Sasaki, Tadashi、Eguchi, Shoji、Yamada, Shinichi、Hioki, Tadashi

  DOI：——

  日期：——