(2S,3R,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-prop-2-ynyltetrahydropyran-3-ol | 796128-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-prop-2-ynyltetrahydropyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,5S,6R)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-ynyloxan-3-ol
• CAS: 796128-17-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: LCLDXMDYVWKTKO-WZYRSQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-prop-2-ynyltetrahydropyran-3-ol 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 碳酸氢钠 三乙基硅烷 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 CpRu[P(p-CH₃OC₆H₄)₃]₂Cl 、 三氟化硼乙醚 、 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R,3S,4aR,6R,8aS)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-trimethylsilylethynyl-octahydropyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Approach toward trans-Fused Polycyclic Tetrahydropyrans. A Synthesis of Prymnesin and Yessotoxin Units

  摘要：

  Ru-catalyzed cycloisomerization and oxidative cyclization of bis-homopropargylic alcohols provide a rapid iterative approach to structural units of the ladder toxins.

  DOI：

  10.1021/ol048165q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-prop-2-ynyl-3-acetoxytetrahydropyran 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(2S,3R,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-prop-2-ynyltetrahydropyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Approach toward trans-Fused Polycyclic Tetrahydropyrans. A Synthesis of Prymnesin and Yessotoxin Units

  摘要：

  Ru-catalyzed cycloisomerization and oxidative cyclization of bis-homopropargylic alcohols provide a rapid iterative approach to structural units of the ladder toxins.

  DOI：

  10.1021/ol048165q