(2S,3R,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-prop-2-ynyl-3-acetoxytetrahydropyran | 796128-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-prop-2-ynyl-3-acetoxytetrahydropyran
• CAS: 796128-15-9
• 化学式: C₂₅H₂₈O₅
• 分子量: 408.494
• InChiKey: NQBQRIOLHJMKKU-CXSMSNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-prop-2-ynyl-3-acetoxytetrahydropyran 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) [(η⁵-C₅H₅)Ru(P(p-FPh)₃)₂Cl] 、 diazacycloundecene 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium salt of N-hydroxysuccinimide 、 potassium carbonate 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (2R,3S,4aR,8aR,9aS,10aS)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4,4a,5,8a,9,9a,10a-octahydro-2H-1,8,10-trioxa-anthracene
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Approach toward trans-Fused Polycyclic Tetrahydropyrans. A Synthesis of Prymnesin and Yessotoxin Units

  摘要：

  Ru-catalyzed cycloisomerization and oxidative cyclization of bis-homopropargylic alcohols provide a rapid iterative approach to structural units of the ladder toxins.

  DOI：

  10.1021/ol048165q
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 allenylmagnesium bromide 、 (3R,4S)-4-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以25 mg的产率得到(2R,3S,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-prop-2-ynyl-3-acetoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Approach toward trans-Fused Polycyclic Tetrahydropyrans. A Synthesis of Prymnesin and Yessotoxin Units

  摘要：

  Ru-catalyzed cycloisomerization and oxidative cyclization of bis-homopropargylic alcohols provide a rapid iterative approach to structural units of the ladder toxins.

  DOI：

  10.1021/ol048165q