(2R,6S,8R,10S)-10-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(2-ethylprop-2-en-1-yl)-8-(p-methoxybenzyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one | 638222-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S,8R,10S)-10-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(2-ethylprop-2-en-1-yl)-8-(p-methoxybenzyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
• 英文别名: (2R,6S,8R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-(2-methylidenebutyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
• CAS: 638222-33-0
• 化学式: C₂₉H₄₆O₆Si
• 分子量: 518.766
• InChiKey: NBSRMKUZBPIIER-LLNGEMMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,8R,10S)-10-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(2-ethylprop-2-en-1-yl)-8-(p-methoxybenzyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,4R,6R,8R,10S)-10-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(2-ethylprop-2-en-1-yl)-8-(p-methoxybenzyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol 、 (2R,4S,6R,8R,10S)-10-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(2-ethylprop-2-en-1-yl)-8-(p-methoxybenzyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种实用高效的海绵抑素的C-16-C-28螺环片段（CD）合成方法。

  摘要：

  据报道，一种实用而有效的途径可以使海绵抑素达到CD螺旋体（C-16-C-28）。从手性构件中引入了两个立体中心，其余通过底物控制的转化引入。关键的β-酮-1,3-二硫杂环丁烷中间体是通过将二硫醇共轭物添加到炔酮中而生成的，C环中的1,3-二硫杂环丁烷单元在螺酮化和随后的差向异构化中起关键作用。合成需要24个步骤，最长的线性序列为19个步骤，总产率为14.5％（最长的线性序列）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035848h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)oxirane 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 草酰氯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 (2R,6S,8R,10S)-10-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(2-ethylprop-2-en-1-yl)-8-(p-methoxybenzyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种实用高效的海绵抑素的C-16-C-28螺环片段（CD）合成方法。

  摘要：

  据报道，一种实用而有效的途径可以使海绵抑素达到CD螺旋体（C-16-C-28）。从手性构件中引入了两个立体中心，其余通过底物控制的转化引入。关键的β-酮-1,3-二硫杂环丁烷中间体是通过将二硫醇共轭物添加到炔酮中而生成的，C环中的1,3-二硫杂环丁烷单元在螺酮化和随后的差向异构化中起关键作用。合成需要24个步骤，最长的线性序列为19个步骤，总产率为14.5％（最长的线性序列）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035848h

文献信息

• A Practical and Efficient Synthesis of the C-16−C-28 Spiroketal Fragment (CD) of the Spongistatins
  作者：Matthew J. Gaunt、David F. Hook、Huw R. Tanner、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol035848h

  日期：2003.12.1

  A practical and efficient route to the CD spiroketal (C-16-C-28) of the spongistatins is reported. Two stereocenters are introduced from chiral building blocks with the remainder introduced by substrate-controlled transformations. The key beta-keto-1,3-dithiane intermediate is generated by a dithiol conjugate addition to an ynone and the 1,3-dithiane unit in the C-ring plays a key role in the spiroketalization

  据报道，一种实用而有效的途径可以使海绵抑素达到CD螺旋体（C-16-C-28）。从手性构件中引入了两个立体中心，其余通过底物控制的转化引入。关键的β-酮-1,3-二硫杂环丁烷中间体是通过将二硫醇共轭物添加到炔酮中而生成的，C环中的1,3-二硫杂环丁烷单元在螺酮化和随后的差向异构化中起关键作用。合成需要24个步骤，最长的线性序列为19个步骤，总产率为14.5％（最长的线性序列）。[反应：看文字]