[(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-5-[5-fluoro-2-oxo-4-(thiophen-2-ylmethoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]-2-methyloxolan-3-yl] benzoate | 790291-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-5-[5-fluoro-2-oxo-4-(thiophen-2-ylmethoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]-2-methyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 790291-46-2
• 化学式: C₂₉H₂₄FN₃O₈S
• 分子量: 593.589
• InChiKey: LLZSQNMAVFIIPH-PEBAYKFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-5-[5-fluoro-2-oxo-4-(thiophen-2-ylmethoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]-2-methyloxolan-3-yl] benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64.7%的产率得到[1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-fluoro-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-carbamic acid thiophen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N4-烷氧基羰基胞嘧啶核苷的简便一锅法合成

  摘要：

  摘要 N 4-烷氧基羰基胞嘧啶核苷可以通过胞嘧啶核苷与三光气和醇反应轻松制备。

  DOI：

  10.1081/scc-200030544
• 作为产物：
  描述：

  2′,3′-O-苯甲酰基-5′-脱氧-5-氟胞苷 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-5-[5-fluoro-2-oxo-4-(thiophen-2-ylmethoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]-2-methyloxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  N4-烷氧基羰基胞嘧啶核苷的简便一锅法合成

  摘要：

  摘要 N 4-烷氧基羰基胞嘧啶核苷可以通过胞嘧啶核苷与三光气和醇反应轻松制备。

  DOI：

  10.1081/scc-200030544

文献信息

• A Facile One‐Pot Synthesis of <i>N</i> ⁴‐Alkyloxycarbonyl Cytosine Nucleosides
  作者：Yue‐Lei Chen、Jun‐Da Cen

  DOI：10.1081/scc-200030544

  日期：2004.1.1

  Abstract N 4‐Alkyloxycarbonyl cytosine nucleosides can be easily prepared by reacting cytosine nucleosides with triphosgene and alcohols.

  摘要 N 4-烷氧基羰基胞嘧啶核苷可以通过胞嘧啶核苷与三光气和醇反应轻松制备。