(3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-dihydro-furan-2-one | 374680-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)oxolan-2-one
• CAS: 374680-87-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si₂
• 分子量: 326.583
• InChiKey: JBUNCJPMCSSQPR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-dihydro-furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  11氧前列腺素类似物AL-12182的聚合合成

  摘要：

  11-氧杂前列腺素类似物AL-12182 1具有有效的局部降眼压活性。利用四氢呋喃核芯亲电试剂与亲核ω侧链组分之间的立体选择性偶联反应，开发了此类前列腺素的会聚而简洁的一般合成方法，提供了适合工业规模生产的途径。四氢呋喃芯是从二甲基组装d使用立体选择性β羟基酯的二价阴离子烷基化反应-苹果。

  DOI：

  10.1021/jo048035v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-5-trimethylsilylpent-4-ynoate 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  11氧前列腺素类似物AL-12182的聚合合成

  摘要：

  11-氧杂前列腺素类似物AL-12182 1具有有效的局部降眼压活性。利用四氢呋喃核芯亲电试剂与亲核ω侧链组分之间的立体选择性偶联反应，开发了此类前列腺素的会聚而简洁的一般合成方法，提供了适合工业规模生产的途径。四氢呋喃芯是从二甲基组装d使用立体选择性β羟基酯的二价阴离子烷基化反应-苹果。

  DOI：

  10.1021/jo048035v

文献信息

• A Convergent Synthesis of the 11-Oxa Prostaglandin Analogue AL-12182
  作者：Martin E. Fox、Mark Jackson、Ian C. Lennon、Raymond McCague

  DOI：10.1021/jo048035v

  日期：2005.2.1

  potent topical ocular hypotensive activity. A convergent and concise general synthesis of this class of prostanoid was developed employing a stereoselective coupling reaction between a tetrahydrofuran core electrophile and a nucleophilic omega side chain component, providing a route that should be suitable for commercial scale production. The tetrahydrofuran core was assembled from dimethyl d-malate using

  11-氧杂前列腺素类似物AL-12182 1具有有效的局部降眼压活性。利用四氢呋喃核芯亲电试剂与亲核ω侧链组分之间的立体选择性偶联反应，开发了此类前列腺素的会聚而简洁的一般合成方法，提供了适合工业规模生产的途径。四氢呋喃芯是从二甲基组装d使用立体选择性β羟基酯的二价阴离子烷基化反应-苹果。