3-(diphenylphosphinoyl)-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 612845-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylphosphinoyl)-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-diphenylphosphoryl-6,7-dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 612845-92-8
• 化学式: C₃₀H₂₈NO₅P
• 分子量: 513.53
• InChiKey: WAICNEHMVNKNIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diphenylphosphinoyl)-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 fumaridine
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of fumaridine

  摘要：

  The first total synthesis of the alkaloid fumaridine 1a is reported. The key step is the assemblage of the arylmethylene isoindolinone 2a (E) by Homer reaction between the phosphorylated isoindolinone 3a and the suitably substituted benzaldehyde 4. N-Lactam deprotection and concomitant E-->Z isomerization complete the synthesis of the title compound. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01067-6
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dimethoxybenzoyl chloride 在 对甲苯磺酸 、 苯基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 3-(diphenylphosphinoyl)-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of fumaridine

  摘要：

  The first total synthesis of the alkaloid fumaridine 1a is reported. The key step is the assemblage of the arylmethylene isoindolinone 2a (E) by Homer reaction between the phosphorylated isoindolinone 3a and the suitably substituted benzaldehyde 4. N-Lactam deprotection and concomitant E-->Z isomerization complete the synthesis of the title compound. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01067-6

文献信息

• First total synthesis of fumaridine
  作者：Véronique Rys、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01067-6

  日期：2003.8

  The first total synthesis of the alkaloid fumaridine 1a is reported. The key step is the assemblage of the arylmethylene isoindolinone 2a (E) by Homer reaction between the phosphorylated isoindolinone 3a and the suitably substituted benzaldehyde 4. N-Lactam deprotection and concomitant E-->Z isomerization complete the synthesis of the title compound. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.