(1S,1''S,2R)-2-(2'-cyanoethyl)-1-(1''-hydroxyethyl)cyclopropane | 229625-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,1''S,2R)-2-(2'-cyanoethyl)-1-(1''-hydroxyethyl)cyclopropane
• 英文别名: 3-[(1R,2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]cyclopropyl]propanenitrile
• CAS: 229625-14-3
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: KWBRTONVPIDPLX-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1''S,2R)-2-(2'-cyanoethyl)-1-(1''-hydroxyethyl)cyclopropane 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,5E)-4-methylhept-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种衍生自 (S)-乳酸乙酯的新型多功能手性结构单元。在南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）性信息素合成中的应用

  摘要：

  高对映体纯度的 (4S, 5E)-4-bromomethylhept-5-enenitrile 由 (S)-乳酸乙酯通过六步程序制备，包括手性环丙基甲醇的重排。本品用于合成南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）的性信息素，(10R)-10-methyltridecan-2-one。

  DOI：

  10.1007/bf02499083
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-4-enenitrile 在 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,1''S,2R)-2-(2'-cyanoethyl)-1-(1''-hydroxyethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  一种衍生自 (S)-乳酸乙酯的新型多功能手性结构单元。在南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）性信息素合成中的应用

  摘要：

  高对映体纯度的 (4S, 5E)-4-bromomethylhept-5-enenitrile 由 (S)-乳酸乙酯通过六步程序制备，包括手性环丙基甲醇的重排。本品用于合成南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）的性信息素，(10R)-10-methyltridecan-2-one。

  DOI：

  10.1007/bf02499083

文献信息

• A novel polyfunctional chiral building block derived from (S)-ethyl lactate. Application to the synthesis of the sex pheromone of the southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi)
  作者：M. V. Zlokazov、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/bf02499083

  日期：1990.1

  Highly enantiomerically pure (4S, 5E)-4-bromomethylhept-5-enenitrile was prepared from (S)-ethyl lactate by a six-step procedure involving a rearrangement of chiral cyclopropylcarbinol. This product was used for the synthesis of the sex pheromone of the southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), (10R)-10-methyltridecan-2-one.

  高对映体纯度的 (4S, 5E)-4-bromomethylhept-5-enenitrile 由 (S)-乳酸乙酯通过六步程序制备，包括手性环丙基甲醇的重排。本品用于合成南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）的性信息素，(10R)-10-methyltridecan-2-one。