methyl (5β,8α,9β,10α,12α)-atis-15-en-18-oate | 23963-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (5β,8α,9β,10α,12α)-atis-15-en-18-oate
• 英文别名: methyl ent-atis-15-en-19-oate；Δ¹⁵-ent-Atisen-19-saeuremethylester；ent-15-Atisen-19-saeuremethylester；methyl (1R,4S,5R,9S,10S,12S)-5,9,13-trimethyltetracyclo[10.2.2.01,10.04,9]hexadec-13-ene-5-carboxylate
• CAS: 23963-22-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: LMURROQTBPVRJF-FNKUJANRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5β,8α,9β,10α,12α)-atis-15-en-18-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structural modifications of isosteviol. Partial synthesis of atiserene and isoatiserene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00817a014
• 作为产物：
  描述：

  kaurenoic acid 在 氟磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl (5β,8α,9β,10α,12α)-atis-15-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  逆仿生转化法合成天然Atisane型二萜类化合物

  摘要：

  一种有效的一个步骤，复古-biomimetic过程对于具有atisane结构的天然产物的合成被描述（方案2），这是药用植物的部件和具有相关的生物活性的天然产物。通过化学转化和光谱数据证实了它们的结构。起始原料是已知的ent -kaur-16-en-19-oic酸（1）和ent -trchyloban-19-oic酸（2），即从向日葵废料中容易获得的二萜类化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200305

文献信息

• Biogenetic-like rearrangements of isosteviol derivatives: π-route to the atiserene system
  作者：Robert M. Coates、Edward F. Bertram

  DOI：10.1039/c29690000797

  日期：——

  Solvolytic cyclization of the unsaturated tricyclic toluene-p-sulphonate (IV) affords the atiseran-13-ol derivative (VI), which at higher temperature undergoes Wagner–Meerwein rearrangement to the hibaan-12-ol isomer (IX).

  不饱和三环甲苯对磺酸盐的溶剂化环化反应（IV）提供了atiseran-13-ol衍生物（VI），该衍生物在较高的温度下经历了Wagner-Meerwein重排为hibaan-12-ol异构体（IX）。
• A Unified Approach to <i>ent</i>-Atisane Diterpenes and Related Alkaloids: Synthesis of (−)-Methyl Atisenoate, (−)-Isoatisine, and the Hetidine Skeleton
  作者：Emily C. Cherney、Justin M. Lopchuk、Jason C. Green、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja507321j

  日期：2014.9.10

  A unified approach to ent-atisane diterpenes and related atisine and hetidine alkaloids has been developed from ent-kaurane (−)-steviol (1). The conversion of the ent-kaurane skeleton to the ent-atisane skeleton features a Mukaiyama peroxygenation with concomitant cleavage of the C13–C16 bond. Conversion to the atisine skeleton (9) features a C20-selective C–H activation using a Suárez modification

  从 ent-kaurane (-)-steviol (1) 中开发了一种统一的方法来处理 ent-atisane 二萜和相关的 atisine 和 hetidine 生物碱。ent-kaurane 骨架向 ent-atisane 骨架的转化具有 Mukaiyama 过氧化作用，伴随着 C13-C16 键的断裂。使用 Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) 反应的 Suárez 修饰转化为 atisine 骨架 (9) 具有 C20 选择性 C-H 激活。涉及偶氮甲碱叶立德异构化和曼尼希环化的级联序列在杂丁胺骨架中形成 C14-C20 键 (8)。最后，讨论了用后期 HLF 反应形成 hetisine 骨架 (7) 的 N-C6 键的尝试。这些骨架的合成已经完成了 (-)-methyl atisenoate (3) 和 (-)-isoatisine (4)。
• Synthesis and absolute configuration of serofendic acids
  作者：Taro Terauchi、Naoki Asai、Masahiro Yonaga、Toshiaki Kume、Akinori Akaike、Hachiro Sugimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00651-2

  日期：2002.5

  The first synthesis of serofendic acids A and B, novel neuroprotective substances isolated from fetal calf serum, is described. This efficient process, starting from (−)-isosteviol, not only provided substantial amounts of serofendic acids, but also established their absolute configuration.

  描述了从胎儿小牛血清中分离出来的新型神经保护物质，血脂酸A和B的首次合成。从（-）-异甜菊醇开始的这一有效过程不仅提供了大量的血清铁酸，而且确立了它们的绝对构型。
• Synthesis and pharmacological profile of serofendic acids A and B
  作者：Taro Terauchi、Naoki Asai、Takashi Doko、Ryota Taguchi、Osamu Takenaka、Hideki Sakurai、Masahiro Yonaga、Teiji Kimura、Akiharu Kajiwara、Tetsuhiro Niidome、Toshiaki Kume、Akinori Akaike、Hachiro Sugimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.037

  日期：2007.11

  We present efficient syntheses of serofendic acids A and B (SA-A and SA-B), novel neuroprotective substances isolated from fetal calf serum. Biological and pharmacological evaluation showed that SA-A and SA-B have potent protective action aaainst glutarnate-induced neurotoxicity, but do not interact directly with glutamate receptors. A pharmacokinetic study showed that they have good oral bioavailability in rats. The results indicate that SA-A and SA-B are potential lead compounds for candidate drugs to treat various neuroloaical disorders. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.