(3S)-15'-(benzenesulfinyl)-7',7'-ditert-butyl-2',3',4-trimethoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,12'-6,8-dioxa-7-silatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),2,4,9,14-pentaene]-11',13'-dione | 391859-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3S)-15'-(benzenesulfinyl)-7',7'-ditert-butyl-2',3',4-trimethoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,12'-6,8-dioxa-7-silatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),2,4,9,14-pentaene]-11',13'-dione
• CAS: 391859-20-4
• 化学式: C₃₈H₄₀O₈SSi
• 分子量: 684.882
• InChiKey: QZXBOPIOJARJJU-MXLMLSMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-15'-(benzenesulfinyl)-7',7'-ditert-butyl-2',3',4-trimethoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,12'-6,8-dioxa-7-silatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),2,4,9,14-pentaene]-11',13'-dione 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S)-4',9'-dihydroxy-4,6'-dimethoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,2'-cyclopenta[g]naphthalene]-1',3',5',8'-tetrone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内[4 + 2]环加成法合成抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A的ABCDE环类似物的对映异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，腓特烈霉素A的ABCDE环类似物22的两种对映体均在分子内进行对映异构合成。关键步骤包括17的分子内[4 + 2]环加成反应和19的芳族Pummerer型反应。使用1-乙氧基乙烯基-2-糠酸酯3进行脂肪酶催化的前手性二醇2的对映选择性脱对称，导致关键中间体（R）- 4。

  DOI：

  10.1021/ol016696y
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(3S)-15'-(benzenesulfinyl)-7',7'-ditert-butyl-2',3',4-trimethoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,12'-6,8-dioxa-7-silatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),2,4,9,14-pentaene]-11',13'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内[4 + 2]环加成法合成抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A的ABCDE环类似物的对映异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，腓特烈霉素A的ABCDE环类似物22的两种对映体均在分子内进行对映异构合成。关键步骤包括17的分子内[4 + 2]环加成反应和19的芳族Pummerer型反应。使用1-乙氧基乙烯基-2-糠酸酯3进行脂肪酶催化的前手性二醇2的对映选择性脱对称，导致关键中间体（R）- 4。

  DOI：

  10.1021/ol016696y

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of Either Enantiomer of ABCDE-Ring Analogue of Antitumor Antibiotic Fredericamycin A via Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Approach
  作者：Shuji Akai、Toshiaki Tsujino、Nobuhisa Fukuda、Kiyosei Iio、Yoshifumi Takeda、Ken-ichi Kawaguchi、Tadaatsu Naka、Kazuhiro Higuchi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol016696y

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] An intramolecular enantiodivergent synthesis of both enantiomers of the ABCDE-ring analogue 22 of fredericamycin A is reported. Key steps involve an intramolecular [4 + 2] cycloaddition of 17 and an aromatic Pummerer-type reaction of 19. A lipase-catalyzed enantioselective desymmetrization of prochiral diol 2 using 1-ethoxyvinyl 2-furoate 3 led to the pivotal intermediate (R)-4

  [反应：见正文]据报道，腓特烈霉素A的ABCDE环类似物22的两种对映体均在分子内进行对映异构合成。关键步骤包括17的分子内[4 + 2]环加成反应和19的芳族Pummerer型反应。使用1-乙氧基乙烯基-2-糠酸酯3进行脂肪酶催化的前手性二醇2的对映选择性脱对称，导致关键中间体（R）- 4。