(2R,4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-9,10a-Dimethyl-2-phenyl-8-vinyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-9-ol | 494760-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-9,10a-Dimethyl-2-phenyl-8-vinyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-9-ol
• 英文别名: (1S,3R,6R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-16-ethenyl-13,15-dimethyl-6-phenyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-15-ol
• CAS: 494760-40-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: IKCHAEWMDQCHQY-PZKZNDSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-9,10a-Dimethyl-2-phenyl-8-vinyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-9-ol 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,3R,6R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-16-ethenyl-15-[[(1S,3R,5R,6R,8S,10R,12S,13S,15S,17R)-6-ethenyl-10,12-dimethyl-13-phenylmethoxy-15-(3-phenylmethoxypropyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl]oxy]-13,15-dimethyl-6-phenyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecane
  参考文献：
  名称：

  Gambierol和16-epi-Gambierol的全合成及其生物活性

  摘要：

  Gambierol (1) 和 16-epi-gambierol (2) 的收敛全合成已经实现。ABC 和 FGH 环段 4 和 5 分别由已知化合物 6 和 13 通过线性方式制备。制备的片段通过我们自己的合成策略连接，包括 α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化，然后闭环复分解以提供八环醚 3。由 3 制备的二碘烯烃 45 通过新颖的立体选择性氢解，然后去保护。三烯侧链的构建是通过 50 与 Z-乙烯基锡烷 41 的改良 Stille 偶联进行的，得到 1。对差向异构八环 34 进行类似的转化得到 2，在该浓度下对小鼠没有毒性14 毫克/公斤。

  DOI：

  10.1021/ja036984k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-hydroxymethyl-7,8a-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol 在 吡啶 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R,4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-9,10a-Dimethyl-2-phenyl-8-vinyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Gambierol和16-epi-Gambierol的全合成及其生物活性

  摘要：

  Gambierol (1) 和 16-epi-gambierol (2) 的收敛全合成已经实现。ABC 和 FGH 环段 4 和 5 分别由已知化合物 6 和 13 通过线性方式制备。制备的片段通过我们自己的合成策略连接，包括 α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化，然后闭环复分解以提供八环醚 3。由 3 制备的二碘烯烃 45 通过新颖的立体选择性氢解，然后去保护。三烯侧链的构建是通过 50 与 Z-乙烯基锡烷 41 的改良 Stille 偶联进行的，得到 1。对差向异构八环 34 进行类似的转化得到 2，在该浓度下对小鼠没有毒性14 毫克/公斤。

  DOI：

  10.1021/ja036984k

文献信息

• Total Synthesis of Gambierol
  作者：Isao Kadota、Hiroyoshi Takamura、Kumi Sato、Akio Ohno、Kumiko Matsuda、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja028726d

  日期：2003.1.1

  The convergent total synthesis of gambierol (1) is described. The octacyclic ether framework of 1 was constructed via the intramolecular allylation of alpha-chloroacetoxy ether followed by ring-closing metathesis. A modified Stille coupling was successfully applied to the synthesis of the triene side chain.

  描述了甘比罗 (1) 的收敛全合成。1 的八环醚骨架是通过 α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化，然后进行闭环复分解来构建的。改进的Stille偶联成功地应用于三烯侧链的合成。