4-Benzylsulfanyl-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-6,7-diol | 1025992-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzylsulfanyl-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-6,7-diol
• 英文别名: 4-Benzylsulfanyl-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-6,7-diol
• CAS: 1025992-81-7
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 439.556
• InChiKey: SOQKTDUGJYZYHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylsulfanyl-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-6,7-diol 在 sodium hydroxide 、 甲基肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(benzylsulfanyl)-3-methylindole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  喹血蛋白胺脱氢酶的新型有机辅因子 CTQ（半胱氨酸色氨酸醌）的模型化合物

  摘要：

  通过将苯基甲硫醇作为关键化合物与 3-甲基-6,7-吲哚醌衍生物进行迈克尔加成，首次合成了喹血蛋白胺脱氢酶 (QH-AmDH) 的新型有机辅因子 CTQ（半胱氨酸色氨酸醌）的模型化合物步。模型化合物复制了天然 CTQ 的特征吸收光谱及其在 QH-AmDH γ 亚基中的氧化还原电位。模型化合物的详细结构和光谱表征为 CTQ 硫醚基团的取代作用提供了重要的见解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400191
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-Benzylsulfanyl-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  喹血蛋白胺脱氢酶的新型有机辅因子 CTQ（半胱氨酸色氨酸醌）的模型化合物

  摘要：

  通过将苯基甲硫醇作为关键化合物与 3-甲基-6,7-吲哚醌衍生物进行迈克尔加成，首次合成了喹血蛋白胺脱氢酶 (QH-AmDH) 的新型有机辅因子 CTQ（半胱氨酸色氨酸醌）的模型化合物步。模型化合物复制了天然 CTQ 的特征吸收光谱及其在 QH-AmDH γ 亚基中的氧化还原电位。模型化合物的详细结构和光谱表征为 CTQ 硫醚基团的取代作用提供了重要的见解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400191