[3S-(3α,4β,5α)]-dihydro-5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]methyl]-4-[(phenylmethoxy)amino]-3-propyl-2(3H)-furanone | 321307-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [3S-(3α,4β,5α)]-dihydro-5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]methyl]-4-[(phenylmethoxy)amino]-3-propyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(phenylmethoxyamino)-3-propyloxolan-2-one
• CAS: 321307-13-5
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₄Si
• 分子量: 517.74
• InChiKey: BOHOQJCRFZKLDH-NHKHRBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S-(3α,4β,5α)]-dihydro-5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]methyl]-4-[(phenylmethoxy)amino]-3-propyl-2(3H)-furanone 在 palladium hydroxide - carbon 2-羟基吡啶 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-hydroxy-5-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-N-phenylmethyl-2-propylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  肟醚与hydr的串联碳-碳键形成自由基加成环化反应。

  摘要：

  描述了与α，β-不饱和羰基分子内连接的肟醚和的新型串联自由基加成环化反应。与丙烯酰基和甲基丙烯酰基部分连接的肟醚1、2和4的自由基反应可通过串联CC键形成过程顺利进行，从而生成杂环。5 5的串联反应是在存在路易斯酸的Zn（OTf）（2）存在下进行的，得到的是环式产物17，而没有形成顺式异构体。还研究了手性肟醚19的非对映选择性自由基加成环化反应。即使在水性介质中，19的串联反应也能顺利进行，为γ-丁内酯和β-氨基酸衍生物的不对称合成提供了新方法。

  DOI：

  10.1021/jo0341057
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 propenoic acid 1-[[(S)-(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]methyl]-2-[(phenylmethoxy)imino]ethyl ester 在 三乙基硼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到[3S-(3α,4β,5α)]-dihydro-5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]methyl]-4-[(phenylmethoxy)amino]-3-propyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应的新选择：串联自由基加成环化反应，用于不对称合成γ-丁内酯和β-氨基酸

  摘要：

  研究了具有两个不同的自由基受体（如丙烯酸酯和醛肟醚部分）的底物的自由基加成环化反应。这种新的自由基介导的曼尼希型反应通过串联CC键形成过程顺利进行。此外，非对映选择性串联反应提供了用于γ-丁内酯和β-氨基酸衍生物的不对称合成的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol006716g