methyl (2R,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-cyclohexylidenebutanoate | 846027-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-cyclohexylidenebutanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-3-carboxylate
• CAS: 846027-25-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: XLSMUETZQWFQLK-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-cyclohexylidenebutanoate 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2R,3R)-3-[(4'R,5'S,2'E,6'E)-4',5'-O-cyclohexylidene-1'-oxooct-2',6'-dienyloxymethyl]-2-tetrahydropyranyloxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  分离自灰链霉菌（FH-S 1832）的musacins的合成和立体化学。

  摘要：

  Musacins E（1a），B（1）（2a）和B（2）（3a）已从D-赤藓内酯，L-酒石酸和（S）-苹果酸开始合成。通过这种合成明确地确定了musacins的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b415759c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-2-carboxylic acid 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (2R,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-cyclohexylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  分离自灰链霉菌（FH-S 1832）的musacins的合成和立体化学。

  摘要：

  Musacins E（1a），B（1）（2a）和B（2）（3a）已从D-赤藓内酯，L-酒石酸和（S）-苹果酸开始合成。通过这种合成明确地确定了musacins的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b415759c

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of musacins isolated from Streptomyces griseoviridis(FH-S 1832)
  作者：Toshihiko Ueki、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b415759c

  日期：——

  Musacins E (1a), B(1)(2a) and B(2)(3a) have been synthesized starting from D-erythronolactone, L-tartaric acid and (S)-malic acid. The absolute stereochemistry of musacins was unambiguously established by this synthesis.

  Musacins E（1a），B（1）（2a）和B（2）（3a）已从D-赤藓内酯，L-酒石酸和（S）-苹果酸开始合成。通过这种合成明确地确定了musacins的绝对立体化学。