1-(5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil | 664998-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 664998-05-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₆
• 分子量: 429.433
• InChiKey: QFCQUCCFOUYGOF-VDHUWJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑嗪：具有抗贾第鞭毛虫活性的新型核苷。

  摘要：

  合成了名为“三唑嗪”的新型核苷类似物。其中，有两种类似物被发现对对抗兰氏贾第鞭毛虫非常有效，兰氏贾第鞭毛虫是一种肠道寄生虫，也是全世界水传播感染的主要原因。化合物 7 减少培养物中滋养体的生长（IC50，~5 μM），而化合物 21 则阻断体外包囊生成（IC50~5 μM）。化合物 21 对滋养体也有效（IC50，~36 μM）。第三种类似物（化合物 8）对滋养体（IC50，~36 μM）和包囊（IC50，~20 μM）均有效，尽管浓度较高。因此，三唑嗪类似物是独特的并且表现出针对贾第鞭毛虫的形态学（即，长孢子或包囊）特异性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127175
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  三唑嗪：具有抗贾第鞭毛虫活性的新型核苷。

  摘要：

  合成了名为“三唑嗪”的新型核苷类似物。其中，有两种类似物被发现对对抗兰氏贾第鞭毛虫非常有效，兰氏贾第鞭毛虫是一种肠道寄生虫，也是全世界水传播感染的主要原因。化合物 7 减少培养物中滋养体的生长（IC50，~5 μM），而化合物 21 则阻断体外包囊生成（IC50~5 μM）。化合物 21 对滋养体也有效（IC50，~36 μM）。第三种类似物（化合物 8）对滋养体（IC50，~36 μM）和包囊（IC50，~20 μM）均有效，尽管浓度较高。因此，三唑嗪类似物是独特的并且表现出针对贾第鞭毛虫的形态学（即，长孢子或包囊）特异性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127175

文献信息

• Synthetic studies towards the tunicamycins and analogues based on diazo chemistry. Total synthesis of tunicaminyl uracil
  作者：Francisco Sarabia、Laura Martín-Ortiz、F. Jorge López-Herrera

  DOI：10.1039/b307674a

  日期：——

  tunicamycins, a complex family of nucleosides with potent antibiotic and antiviral activities is reported based on diazo chemistry. The corresponding precursors for the synthesis of tunicaminyl uracil derivatives, the non-stabilized diazo derived from 13 and the aldehyde derivative of uridine, compound 4, were prepared efficiently from commercially available D-galactal and uridine, respectively. After a high

  据报道，基于重氮化学方法，合成了衣霉素，一种具有有效抗生素和抗病毒活性的复杂核苷家族，是一种合成方法。分别由市售的D-半乳糖和尿苷有效地制备了相应的前体，其合成了衣氨酰胺基尿嘧啶衍生物，衍生自13的非稳定重氮和尿苷的醛衍生物（化合物4）。在高产率的偶联反应后得到酮14，立体选择性还原提供了相应的衣氨酰尿嘧啶衍生物17a及其C-7差向异构体17b。相似地，在必需的结构单元中重氮和醛官能团的相互转化获得了酮32，该酮在还原后产生了相应的7-脱氧-6-羟基衣氨酰尿嘧啶类似物33a和33b。
• Triazoxins: Novel nucleosides with anti-Giardia activity
  作者：Praveen K. Pogula、Atasi De Chatterjee、Miguel Chi、Harrison W. VanKoten、Siddhartha Das、Steven E. Patterson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127175

  日期：2020.6

  Novel nucleoside analogues named "triazoxins" were synthesized. Of these, two analogues were found to be highly effective against Giardia lamblia, an intestinal parasite and a major cause of waterborne infection, worldwide. While compound 7 reduced the growth of trophozoites in culture (IC50, ~5 μM), compound 21 blocked the in vitro cyst production (IC50 ~5 μM). Compound 21 was also effective against

  合成了名为“三唑嗪”的新型核苷类似物。其中，有两种类似物被发现对对抗兰氏贾第鞭毛虫非常有效，兰氏贾第鞭毛虫是一种肠道寄生虫，也是全世界水传播感染的主要原因。化合物 7 减少培养物中滋养体的生长（IC50，~5 μM），而化合物 21 则阻断体外包囊生成（IC50~5 μM）。化合物 21 对滋养体也有效（IC50，~36 μM）。第三种类似物（化合物 8）对滋养体（IC50，~36 μM）和包囊（IC50，~20 μM）均有效，尽管浓度较高。因此，三唑嗪类似物是独特的并且表现出针对贾第鞭毛虫的形态学（即，长孢子或包囊）特异性作用。