(4S,6R)-6-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one | 192938-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4S,6R)-6-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one
• 英文别名: (4S,6R)-6-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 192938-20-8
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 426.631
• InChiKey: XOTMMSSWFZPTTH-YTJPUZGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 溴 、 三溴化磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(1R,2S,4S,6R)-2-Bromo-6-[(S)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由α-官能化的rub酮合成三环N，O-缩醛。奎尼丁的掩蔽的1,2,3-三羰基系统

  摘要：

  非对映选择性地制备了一系列衍生自奎尼丁的受保护的2-溴呋喃酮，并将其转化为含有掩蔽的1,2,3-三羰基官能团的三环N，O-缩醛。使用甲酰基，乙酰基和丙酰基保护基团已经获得了良好的收率。有人提出将受保护的2-溴呋喃酮一锅转化为三环金鸡纳笼化合物的新方法包括还原-氧化序列和分子内酰基转移。

  DOI：

  10.1039/a705561g
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (1S,4S,6R)-6-[(S)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到(4S,6R)-6-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol of nucleophilic attack of the rubanone carbonyl group via remote siloxy tether. Establishing the natural configuration at carbon C-3 of Cinchona alkaloids

  摘要：

  Ginchona alkaloid derivatives with natural configuration at C-3 have been constructed by Grignard reaction of protected rubanone 1-TBDS. The organomagnesium regent attacks preferentially from the sterically more hindered endo face. Even L-Selectride(R) reacts endo-selectively (9 : 1). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00609-1

文献信息

• Synthesis of oxazatwistanes and their homo- and bishomo-analogues from quinidine — Medium ring systems derived from cinchona alkaloids
  作者：Wilfried Braje、Jens Frackenpohl、Peter Langer、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00085-4

  日期：1998.4

  involving the C9 hydroxyl group, giving novel 6-, 7- and 8-membered rings containing a distorted 1-azabicyclo-[2.2.2]octane framework. TIPS-triflate mediated cyclization of hydroxyaldehydes 13a and 15b to silylated tricyclic hemiacetals 14 and 16 is superior to an intramolecular SN2-approach, especially for the formation of 7- and 8-membered rings.

  奎尼丁（1a）乙烯基的适当官能化可实现涉及C9羟基的环化作用，产生含有扭曲的1-氮杂双环-[2.2.2]辛烷骨架的新型6元，7元和8元环。TIPS-三氟甲磺酸酯介导的羟醛13a和15b环化为甲硅烷基化的三环半缩醛14和16优于分子内S N 2-途径，尤其是对于7和8元环的形成。