(1S,2S,3S,5S)-5-(1-Chloro-1-methyl-ethyl)-3-methoxy-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 144830-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,5S)-5-(1-Chloro-1-methyl-ethyl)-3-methoxy-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,3S,5S)-5-(2-chloropropan-2-yl)-3-methoxy-2-methylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 144830-26-2
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO₃
• 分子量: 248.75
• InChiKey: MBDHVQOZDHBXNJ-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5S)-5-(1-Chloro-1-methyl-ethyl)-3-methoxy-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 samarium diiodide 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3S,4S)-6-Hydroxy-4-methoxy-3-methyl-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化（II）促进γ-卤代羰基化合物的还原片段化：在（-）-oudemansin A的对映体特异性合成中的应用

  摘要：

  研究了γ-卤代羰基化合物与碘化（（II）的还原性区域选择性键裂解反应，并描述了其在对映体合成（-）-oudemansin A中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39920001218
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-5-Isopropenyl-3-methoxy-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,5S)-5-(1-Chloro-1-methyl-ethyl)-3-methoxy-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化（II）促进γ-卤代羰基化合物的还原片段化：在（-）-oudemansin A的对映体特异性合成中的应用

  摘要：

  研究了γ-卤代羰基化合物与碘化（（II）的还原性区域选择性键裂解反应，并描述了其在对映体合成（-）-oudemansin A中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39920001218

文献信息

• Samarium(<scp>II</scp>) iodide promoted reductive fragmentation of γ-halo carbonyl compounds: application to the enantiospecific synthesis of (–)-oudemansin A
  作者：Toshio Honda、Koichi Naito、Shin-ichi Yamane、Yukio Suzuki

  DOI：10.1039/c39920001218

  日期：——

  The reductive regioselective bond-cleavage reaction of γ-halo carbonyl compounds with samarium(II) iodide is developed and its utilisation in the enantiospecific synthesis of (–)-oudemansin A is described.

  研究了γ-卤代羰基化合物与碘化（（II）的还原性区域选择性键裂解反应，并描述了其在对映体合成（-）-oudemansin A中的应用。