(S,R_S,E)-4-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-2-phenyl-3-buten-2-ol | 355807-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,R_S,E)-4-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-2-phenyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,4R)-1-[[(R)-[(E,3S)-3-hydroxy-3-phenylbut-1-enyl]sulfinyl]methyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 355807-13-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃S
• 分子量: 348.507
• InChiKey: HIKLPPOKAACUJX-JRNUHAQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R_S,E)-4-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-2-phenyl-3-buten-2-ol 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.3h， 以63%的产率得到(E)-3-苯基丁-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  An investigation of the behaviour of α,β-unsaturated sulfoxides in the presence of trimethylsilyl iodide

  摘要：

  A mild, efficient and seemingly general method for converting alpha,beta-unsaturated sulfoxides into carbonyl compounds by means of trimethylsilyl iodide (TMSI) is described. Experiments on different substrates and trimethylsilyl halides lead to the conclusion that the oxidation state of the sulfur atom, on one hand, and halogen kind in TMSX on the other, assume a determining role in the progression of the reaction. The ease of experimental procedure, the possibility of H-1 NMR monitoring, and good yields of final products constitute advantages of the TMSI-promoted conversion of alpha,beta-unsaturated sulfoxides into carbonyl compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01365-0
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙炔-1-酮 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S,R_S,E)-4-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-2-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  来自对映体纯亚磺酸的β-亚磺酰基α，β-不饱和羰基化合物。

  摘要：

  向对炔烃中添加对映体纯的亚磺酸构成了合成β-亚磺酰基α，β-不饱和羰基化合物的新的有效方法。通过合适的前体的热解生成亚磺酸3和4，并通过含氧炔烃5原位捕获，得到（R（S），E）-和（S（S），E）-3-烷基亚磺酰基-1-苯基-2-丙烯-1-酮，4-烷基亚磺酰基-3-丁烯-2-酮和3-[（1S）-异冰片醇-10-亚磺酰基] -2-丙烯酸酯6和7的收率高，并且在简单色谱柱后呈对映体纯形式层析。（R（S），E）-3-[（1S）-异冰片醇-10-亚磺酰基] -1-苯基-2-丙烯-1-酮（6（R）a）作为杂二烯参与逆电子易用的富含电子的亲二烯体14和15的高需求Diels-Alder反应 在每种情况下均证实了亚硫酰基辅助能力可控制这些环加成的立体化学结果。此外，向6（R）a的羰基部分添加甲基碘化镁表明，如果羟基是异冰片取代基的一部分，则手性硫原子在该反应中具有远程立体控制作用。

  DOI：

  10.1021/jo015595a