lyaloside | 56021-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lyaloside
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylmethyl)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 56021-85-3
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₉
• 分子量: 526.543
• InChiKey: VXUXCAXVQWIEMN-ZAMFKGAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lyaloside 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以47%的产率得到ophiorine A
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉型单萜吲哚生物碱苷的集体全合成

  摘要：

  五种 β-咔啉型单萜类吲哚生物碱苷的集体高效不对称全合成仅需不到 13 步。与 α-氰基色胺进行 Pictet-Spengler 反应，然后去除氰基和自氧化（芳构化）有效地构建了 β-咔啉基序。此外，开发了生物启发反应以提供不同的生物碱骨架。

  DOI：

  10.1055/a-2053-1629
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-(acetyl)-lyaloside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 lyaloside
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉型单萜吲哚生物碱苷的集体全合成

  摘要：

  五种 β-咔啉型单萜类吲哚生物碱苷的集体高效不对称全合成仅需不到 13 步。与 α-氰基色胺进行 Pictet-Spengler 反应，然后去除氰基和自氧化（芳构化）有效地构建了 β-咔啉基序。此外，开发了生物启发反应以提供不同的生物碱骨架。

  DOI：

  10.1055/a-2053-1629

文献信息

• Structure of ophiorines A and B; novel type gluco indole alkaloids isolated from ophiorrhiza spp.
  作者：Norio Aimi、Tadashi Tsuyuki、Hiroshi Murakami、Shin-ichiro Sakai、Joju Haginiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95021-4

  日期：1985.1
• Collective Total synthesis of -Carboline-type Monoterpenoid Indole Alkaloid Glycosides
  作者：Jukiya Sakamoto、Daiki Hiruma、Mariko Kitajima、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1055/a-2053-1629

  日期：——

  asymmetric total syntheses of five β-carboline-type monoterpenoid indole alkaloid glycosides were achieved in fewer than thirteen steps. A Pictet–Spengler reaction with α-cyanotryptamine followed by the removal of the cyano group and autoxidation (aromatization) efficiently constructed the β-carboline motif. In addition, bioinspired reactions were developed to provide different alkaloid skeletons.

  五种 β-咔啉型单萜类吲哚生物碱苷的集体高效不对称全合成仅需不到 13 步。与 α-氰基色胺进行 Pictet-Spengler 反应，然后去除氰基和自氧化（芳构化）有效地构建了 β-咔啉基序。此外，开发了生物启发反应以提供不同的生物碱骨架。