6,8-dimethoxy-3-undecyl-1H-[2]benzopyran-1-one | 172208-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dimethoxy-3-undecyl-1H-[2]benzopyran-1-one
• 英文别名: 6,8-Dimethoxy-3-undecylisochromen-1-one
• CAS: 172208-05-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: ALBMEFHKEOBYJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-3-undecyl-1H-[2]benzopyran-1-one 在 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 TarB-NO₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3R)-6,8-dimethoxy-3-undecyl-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  （3立体选择性合成- [R）-3,4-二氢-6,8-二甲氧基-3-十一烷基1 ħ - [2]苯并吡喃-1-酮和衍生物，代谢物从芒柄花虎斑

  摘要：

  已经描述了（3 R）-3,4-二氢-6,8-二甲氧基-3-十一烷基-1 H- [2]苯并吡喃-1-酮和从Ononis natrix分离的衍生物的短立体选择性合成。将十二烷酰氯与3,5-二甲氧基高邻苯二甲酸缩合，得到6,8-二甲氧基-3-十一烷基异香豆素3，经连续的皂化和酯化反应，生成酮酸酯5。用TarB-NO 2 / LiBH 4对映体选择性还原5，直接得到标题为二氢异香豆素1a的80％ee（产率为82％）。后者的部分或完全脱甲基提供了二氢异香豆素1b和1c分别。还描述了立构中心（C（3））两侧的CH 2 H原子的非对映异构性和二氢异香豆素的质量碎片化模式。在体外检查所有合成的化合物的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390038
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 2-carboxymethyl-4,6-dimethoxy-benzoic acid 反应 4.0h， 以65%的产率得到6,8-dimethoxy-3-undecyl-1H-[2]benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  （3立体选择性合成- [R）-3,4-二氢-6,8-二甲氧基-3-十一烷基1 ħ - [2]苯并吡喃-1-酮和衍生物，代谢物从芒柄花虎斑

  摘要：

  已经描述了（3 R）-3,4-二氢-6,8-二甲氧基-3-十一烷基-1 H- [2]苯并吡喃-1-酮和从Ononis natrix分离的衍生物的短立体选择性合成。将十二烷酰氯与3,5-二甲氧基高邻苯二甲酸缩合，得到6,8-二甲氧基-3-十一烷基异香豆素3，经连续的皂化和酯化反应，生成酮酸酯5。用TarB-NO 2 / LiBH 4对映体选择性还原5，直接得到标题为二氢异香豆素1a的80％ee（产率为82％）。后者的部分或完全脱甲基提供了二氢异香豆素1b和1c分别。还描述了立构中心（C（3））两侧的CH 2 H原子的非对映异构性和二氢异香豆素的质量碎片化模式。在体外检查所有合成的化合物的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390038

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (3R)-3,4-Dihydro-6,8-dimethoxy-3-undecyl- 1H-[2]benzopyran-1-one and Derivatives, Metabolites from Ononis natrix
  作者：Aamer Saeed

  DOI：10.1002/hlca.200390038

  日期：2003.2

  A short stereoselective synthesis of (3R)-3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-3-undecyl-1H-[2]benzopyran-1-one and derivatives isolated from Ononis natrix has been described. Condensation of dodecanoyl chloride with 3,5-dimethoxyhomophthalic acid afforded 6,8-dimethoxy-3-undecylisocoumarin 3, which, on sequential saponification and esterification, yielded the keto ester 5. Enantioselective reduction of 5 with

  已经描述了（3 R）-3,4-二氢-6,8-二甲氧基-3-十一烷基-1 H- [2]苯并吡喃-1-酮和从Ononis natrix分离的衍生物的短立体选择性合成。将十二烷酰氯与3,5-二甲氧基高邻苯二甲酸缩合，得到6,8-二甲氧基-3-十一烷基异香豆素3，经连续的皂化和酯化反应，生成酮酸酯5。用TarB-NO 2 / LiBH 4对映体选择性还原5，直接得到标题为二氢异香豆素1a的80％ee（产率为82％）。后者的部分或完全脱甲基提供了二氢异香豆素1b和1c分别。还描述了立构中心（C（3））两侧的CH 2 H原子的非对映异构性和二氢异香豆素的质量碎片化模式。在体外检查所有合成的化合物的抗真菌活性。