(1S,2S,3S)-3-tert-Butoxy-2-[(R)-2-((S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-2-methoxymethoxy-ethyl]-2-methyl-6-methylene-cyclohexanecarbaldehyde | 219136-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S)-3-tert-Butoxy-2-[(R)-2-((S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-2-methoxymethoxy-ethyl]-2-methyl-6-methylene-cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: (1S,2S,3S)-2-[(2R)-2-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-2-(methoxymethoxy)ethyl]-2-methyl-6-methylidene-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 219136-39-7
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆
• 分子量: 450.616
• InChiKey: PLNZMSKXPWRWFO-KFBZHQGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-3-tert-Butoxy-2-[(R)-2-((S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-2-methoxymethoxy-ethyl]-2-methyl-6-methylene-cyclohexanecarbaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3S,7S,8S,10R,11R)-7-tert-butoxy-11-hydroxy-10-methoxymethoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-14-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-12-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  方便功能化的光学均质紫杉烷ABC环系统的简便合成方法

  摘要：

  我们提出了一个四步的A + C路线，该路线包含光学纯的紫杉烷类ABC框架3a，其中包含合适的功能，可用于进一步阐述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02067-x
• 作为产物：
  描述：

  1-{2-[(1S,2S,6S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-3-methylene-cyclohexyl]-1-methoxymethoxy-ethyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,3S)-3-tert-Butoxy-2-[(R)-2-((S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-2-methoxymethoxy-ethyl]-2-methyl-6-methylene-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Parrish酮的紫杉烷类C环构建基块。对映体纯紫杉烷ABC环系统的实用合成

  摘要：

  提出了用于A + C方法的功能方便的功能化紫杉醇C环构件的合成和表征。随后，四步进入三环类紫杉醇ABC骨架，实现高度收敛性，并通过亚苯乙烯介导的偶联作用将左半部分和右半部分连接起来，然后通过分子内羟醛反应来实现描述了B形环的闭合。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00062-2