(1R,3R,5S)-3-hydroxy-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 564476-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3R,5S)-3-hydroxy-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: (1S,3R,5S)-3-hydroxy-8,8-dimethyl-2-methylidene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 564476-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: OJAACDRPGJETBD-CSMHCCOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5S)-3-hydroxy-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 咪唑 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (1'R,3'S,5'S)-(3E)-4-(5'-tert-butyl(dimethyl)silyloxy-3'-hydroxy-2',2'-dimethyl-6'-methylenecyclohex-1'-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体的合成和绝对立体化学分配的新的单环倍半萜从Artemisia chamaemelifolia。

  摘要：

  我们在此报告了从对映纯构件开始的来自蒿蒿的两个新的单环倍半萜的第一次对映选择性合成。本方法的关键特征是允许完全控制天然产物中存在的所有立体异构中心，并阐明其绝对立体化学，这迄今为止是未知的。

  DOI：

  10.1021/jo034424y
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(+)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到(1R,3R,5S)-3-hydroxy-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体的合成和绝对立体化学分配的新的单环倍半萜从Artemisia chamaemelifolia。

  摘要：

  我们在此报告了从对映纯构件开始的来自蒿蒿的两个新的单环倍半萜的第一次对映选择性合成。本方法的关键特征是允许完全控制天然产物中存在的所有立体异构中心，并阐明其绝对立体化学，这迄今为止是未知的。

  DOI：

  10.1021/jo034424y

文献信息

• First Enantioselective Synthesis and Absolute Stereochemistry Assignment of New Monoterpene Aldehyde-Esters fromBupleurum gibraltaricum
  作者：Paul Brémond、Gérard Audran、Thierry Juspin、Honoré Monti

  DOI：10.1002/ejoc.200601080

  日期：2007.6

  The first enantioselective synthesis of two new monoterpene aldehyde-esters from Bupleurum gibraltaricum, starting from an enantiopure building block, is described. The key step is a strictly controlled esterification to afford the somewhat unstable target compounds. The previously unknown absolute stereochemistries of these natural products have been established.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  描述了从直布罗陀柴胡 (Bupleurum gibraltaricum) 中首次对映选择性合成两种新的单萜醛酯，从对映体纯构建块开始。关键步骤是严格控制酯化，以提供有些不稳定的目标化合物。这些天然产物以前未知的绝对立体化学已经建立。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）