Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-((4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-1-enyl ester | 218274-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-((4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-1-enyl ester
• 英文别名: [(Z,3S)-5-(oxan-2-yloxy)-3-[(4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3-dioxan-4-yl]pent-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 218274-02-3
• 化学式: C₃₄H₆₅NO₇Si
• 分子量: 627.978
• InChiKey: XIMWLYCKDCDIIP-IXYDJTBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-((4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-1-enyl ester 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 <2R(4R,5S,6R)<2R/S-(2-tetrahydropyranyl)oxy>>-2-<4-(<2-<(tert-butyldimethyl)silyl>oxy>ethyl)-2,2,5-trimethyl<1,3>dioxolan-6-yl>-4-<<(2-tetrahydropyranyl)oxy>>butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a C1-C9 Moiety of Tylonolide, Tylosin Aglycon

  摘要：

  在制备泰洛新 1 的缩醛泰洛内酯的 C1-C9 东部分 2 的过程中，在第一个关键步骤中，氨基甲酸酯 6 与光学活性醛 5a 和 δ-内酯 5b 之间进行了霍普反应的扩展。后者得到了预期的 7b 加合物，产率为 85%。经过同系化反应后，制备出 C1-C7 片段 14b，并与 N,N-二异丙基氨基甲酸巴豆酯进行第二次烯丙基化反应，得到化合物 16，C1-C9 塔罗内酯分子，收率为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1873
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-((4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a C1-C9 Moiety of Tylonolide, Tylosin Aglycon

  摘要：

  在制备泰洛新 1 的缩醛泰洛内酯的 C1-C9 东部分 2 的过程中，在第一个关键步骤中，氨基甲酸酯 6 与光学活性醛 5a 和 δ-内酯 5b 之间进行了霍普反应的扩展。后者得到了预期的 7b 加合物，产率为 85%。经过同系化反应后，制备出 C1-C7 片段 14b，并与 N,N-二异丙基氨基甲酸巴豆酯进行第二次烯丙基化反应，得到化合物 16，C1-C9 塔罗内酯分子，收率为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1873