8-Methoxy-7-(4-methoxymethoxy-phenyl)-1-triisopropylsilanyl-1,3,4,7-tetrahydro-6-oxa-1,4a-diaza-cyclopenta[cd]phenalen-5-one | 1026612-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Methoxy-7-(4-methoxymethoxy-phenyl)-1-triisopropylsilanyl-1,3,4,7-tetrahydro-6-oxa-1,4a-diaza-cyclopenta[cd]phenalen-5-one
• 英文别名: 9-Methoxy-7-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-12-tri(propan-2-yl)silyl-6-oxa-4,12-diazatetracyclo[6.5.2.04,15.011,14]pentadeca-1(13),8,10,14-tetraen-5-one
• CAS: 1026612-07-6
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₅Si
• 分子量: 536.744
• InChiKey: IQXLMCJMTCJYQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-7-(4-methoxymethoxy-phenyl)-1-triisopropylsilanyl-1,3,4,7-tetrahydro-6-oxa-1,4a-diaza-cyclopenta[cd]phenalen-5-one 在 palladium dihydroxide potassium nitrososulfonate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 7-Methoxy-6-(4-methoxymethoxy-benzyl)-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  韦罗他敏的首次全合成，一种新型的吡咯烷氨基醌海洋生物碱

  摘要：

  现已实现了维他命的第一个全合成，这是一种新型的吡咯亚氨基醌海洋生物碱，在C-6处带有对羟基苄基取代基。合成的关键步骤是通过N -Boc定向锂化对1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉核进行6-选择性官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00034-9
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-1-triisopropylsilanyl-1,3,4,5-tetrahydro-pyrrolo[4,3,2-de]quinoline 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 8-Methoxy-7-(4-methoxymethoxy-phenyl)-1-triisopropylsilanyl-1,3,4,7-tetrahydro-6-oxa-1,4a-diaza-cyclopenta[cd]phenalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  韦罗他敏的首次全合成，一种新型的吡咯烷氨基醌海洋生物碱

  摘要：

  现已实现了维他命的第一个全合成，这是一种新型的吡咯亚氨基醌海洋生物碱，在C-6处带有对羟基苄基取代基。合成的关键步骤是通过N -Boc定向锂化对1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉核进行6-选择性官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00034-9

文献信息

• The first total synthesis of veiutamine, a new type of pyrroloiminoquinone marine alkaloid
  作者：Yoshihiro Moro-oka、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00034-9

  日期：1999.2

  The first total synthesis of veiutamine, a new type of pyrroroiminoquinone marine alkaloid bearing a p-hydroxybenzyl substituent at C-6, has been achieved. The key step of the synthesis is 6-selective functionalization of the 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline nucleus via N-Boc-directed lithiation.

  现已实现了维他命的第一个全合成，这是一种新型的吡咯亚氨基醌海洋生物碱，在C-6处带有对羟基苄基取代基。合成的关键步骤是通过N -Boc定向锂化对1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉核进行6-选择性官能化。