(2S,4aS,6S,7R,9aR)-4a-Methyl-2-phenyl-6-vinyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-7-ol | 213766-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,4aS,6S,7R,9aR)-4a-Methyl-2-phenyl-6-vinyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-7-ol
• 英文别名: (2S,4aS,6S,7R,9aR)-6-ethenyl-4a-methyl-2-phenyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-ol
• CAS: 213766-54-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: VERRDGFNSGRCTN-ALYAQQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,6S,7R,9aR)-4a-Methyl-2-phenyl-6-vinyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-7-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4aS,6R,9aR)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4a-methyl-2-phenyl-tetrahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the E ring of gambierol

  摘要：

  The synthesis of the E ring of gambierol was achieved from D-ribose via the intramolecular reaction of allylstannane with an aldehyde as a key step. The undesired stereoisomer formed in this reaction was converted to the desired product by using DBU isomerization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01311-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,2,3-triol 在 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4aS,6S,7R,9aR)-4a-Methyl-2-phenyl-6-vinyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the E ring of gambierol

  摘要：

  The synthesis of the E ring of gambierol was achieved from D-ribose via the intramolecular reaction of allylstannane with an aldehyde as a key step. The undesired stereoisomer formed in this reaction was converted to the desired product by using DBU isomerization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01311-2

文献信息

• Synthesis of the E ring of gambierol
  作者：Isao Kadota、Chie Kadowaki、Noriko Yoshida、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01311-2

  日期：1998.8

  The synthesis of the E ring of gambierol was achieved from D-ribose via the intramolecular reaction of allylstannane with an aldehyde as a key step. The undesired stereoisomer formed in this reaction was converted to the desired product by using DBU isomerization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.