N-Allyl-N-[(1S,4S,6R)-4-allylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-2-enyl]-4-nitro-benzenesulfonamide | 466645-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Allyl-N-[(1S,4S,6R)-4-allylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-2-enyl]-4-nitro-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(prop-2-enylamino)cyclohept-2-en-1-yl]-4-nitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 466645-81-8
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₅SSi
• 分子量: 521.753
• InChiKey: XGDYCTYBCQORDM-YMPZKCBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-N-[(1S,4S,6R)-4-allylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-2-enyl]-4-nitro-benzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 ethyl (2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R)-1-ethoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]propyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢cuscohygrine和cuscohygrine的全合成。

  摘要：

  介绍了（+）-二氢cuscohygrine 1和cuscohygrine 2的第一个对映选择性合成。1是以9个步骤和30％的总收率获得的，其中钌催化的串联环重排复分解关键步骤从对映体纯的环庚烯-1,3,5-三醇衍生物6开始。天然二氢cuscohygrine 1的未知绝对构型可以确定为（S，S）-（-）。Cuscohygrine 2是通过琼斯氧化1以定量收率获得的，但不幸的是发生了完全差向异构。

  DOI：

  10.1021/jo025666l
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4S,6S)-4-[allyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-2-enyl ester 在 吡啶 、 potassium cyanide 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-Allyl-N-[(1S,4S,6R)-4-allylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-2-enyl]-4-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢cuscohygrine和cuscohygrine的全合成。

  摘要：

  介绍了（+）-二氢cuscohygrine 1和cuscohygrine 2的第一个对映选择性合成。1是以9个步骤和30％的总收率获得的，其中钌催化的串联环重排复分解关键步骤从对映体纯的环庚烯-1,3,5-三醇衍生物6开始。天然二氢cuscohygrine 1的未知绝对构型可以确定为（S，S）-（-）。Cuscohygrine 2是通过琼斯氧化1以定量收率获得的，但不幸的是发生了完全差向异构。

  DOI：

  10.1021/jo025666l

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Dihydrocuscohygrine and Cuscohygrine
  作者：Christian Stapper、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo025666l

  日期：2002.9.1

  The first enantioselective synthesis of (+)-dihydrocuscohygrine 1 and cuscohygrine 2 is presented. 1 was obtained in nine steps and 30% overall yield with a ruthenium-catalyzed tandem ring rearrangement metathesis key step starting from enantiomerically pure cycloheptene-1,3,5-triol derivative 6. The unknown absolute configuration of natural dihydrocuscohygrine 1 could be determined as (S,S)-(-). Cuscohygrine

  介绍了（+）-二氢cuscohygrine 1和cuscohygrine 2的第一个对映选择性合成。1是以9个步骤和30％的总收率获得的，其中钌催化的串联环重排复分解关键步骤从对映体纯的环庚烯-1,3,5-三醇衍生物6开始。天然二氢cuscohygrine 1的未知绝对构型可以确定为（S，S）-（-）。Cuscohygrine 2是通过琼斯氧化1以定量收率获得的，但不幸的是发生了完全差向异构。