(2S,4R,5S)-4-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol | 213766-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4R,5S)-4-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol
• 英文别名: (2S,4R,5S)-4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 213766-29-1
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 490.715
• InChiKey: IDLYJNPVSJHPRK-UNRZKBSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-4-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2S,4aS,6S,7R,9aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the E ring of gambierol

  摘要：

  The synthesis of the E ring of gambierol was achieved from D-ribose via the intramolecular reaction of allylstannane with an aldehyde as a key step. The undesired stereoisomer formed in this reaction was converted to the desired product by using DBU isomerization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01311-2
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-5-((E)-methoxycarbonylethenyl)-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4R,5S)-4-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the E ring of gambierol

  摘要：

  The synthesis of the E ring of gambierol was achieved from D-ribose via the intramolecular reaction of allylstannane with an aldehyde as a key step. The undesired stereoisomer formed in this reaction was converted to the desired product by using DBU isomerization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01311-2

文献信息

• Synthesis of the E ring of gambierol
  作者：Isao Kadota、Chie Kadowaki、Noriko Yoshida、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01311-2

  日期：1998.8

  The synthesis of the E ring of gambierol was achieved from D-ribose via the intramolecular reaction of allylstannane with an aldehyde as a key step. The undesired stereoisomer formed in this reaction was converted to the desired product by using DBU isomerization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.