(2S,3R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,2,3-triol | 1054740-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,2,3-triol
• 英文别名: (2S,3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexane-1,2,3-triol
• CAS: 1054740-29-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄Si
• 分子量: 388.579
• InChiKey: PFXVKYSZWWMHTR-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,2,3-triol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4aS,6R,9aR)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the E ring of gambierol

  摘要：

  The synthesis of the E ring of gambierol was achieved from D-ribose via the intramolecular reaction of allylstannane with an aldehyde as a key step. The undesired stereoisomer formed in this reaction was converted to the desired product by using DBU isomerization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01311-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,2-diol 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(2S,3R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  （+）-甘氨酸酸A及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们详细报告了冈比亚酸A（一种有效的抗真菌多环醚代谢物）的首次总合成和完整的立体结构。A / B环外环烯醇醚32是通过B环乙烯基碘18与烷基硼酸酯33的Suzuki-Miyaura偶联反应制备的，随后通过使用非对映选择性溴醚化作为关键转化来封闭A环。Suzuki-Miyaura将32与乙酸酯衍生的烯醇磷酸酯49偶联，然后将衍生的二烯进行开环易位，产生了D环。随后通过混合硫代缩醛化作用封闭C环，完成了A / BCD环片段的合成8。A / BCD和F'GHIJ环片段（即8和9）是通过Suzuki-Miyaura偶合组装的。通过利用七元F'环的内在构象特性，对C25立体生成中心进行了阐述。F'环被氧化裂解后，E环形成为环状混合硫缩醛（即70），然后使用糖基化化学方法进行立体选择性烯丙基化。由此获得的二烯3的闭环复分解反应关闭了F环并完成了多环醚骨架。最后，在存在CeCl 3的情况下

  DOI：

  10.1002/chem.201204303

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Gambieric Acid A and Its Analogues
  作者：Kazuya Ishigai、Haruhiko Fuwa、Keisuke Hashizume、Ryo Fukazawa、Yuko Cho、Mari Yotsu-Yamashita、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201204303

  日期：2013.4.22

  thus obtained closed the F‐ring and completed the polycyclic ether skeleton. Finally, the J‐ring side chain was introduced by using a Julia–Kocienski olefination in the presence of CeCl3 to complete the total synthesis of gambieric acid A (1), thereby unambiguously establishing its complete stereostructure. The present total synthesis enabled us to evaluate the antifungal and antiproliferative activities

  在这项研究中，我们详细报告了冈比亚酸A（一种有效的抗真菌多环醚代谢物）的首次总合成和完整的立体结构。A / B环外环烯醇醚32是通过B环乙烯基碘18与烷基硼酸酯33的Suzuki-Miyaura偶联反应制备的，随后通过使用非对映选择性溴醚化作为关键转化来封闭A环。Suzuki-Miyaura将32与乙酸酯衍生的烯醇磷酸酯49偶联，然后将衍生的二烯进行开环易位，产生了D环。随后通过混合硫代缩醛化作用封闭C环，完成了A / BCD环片段的合成8。A / BCD和F'GHIJ环片段（即8和9）是通过Suzuki-Miyaura偶合组装的。通过利用七元F'环的内在构象特性，对C25立体生成中心进行了阐述。F'环被氧化裂解后，E环形成为环状混合硫缩醛（即70），然后使用糖基化化学方法进行立体选择性烯丙基化。由此获得的二烯3的闭环复分解反应关闭了F环并完成了多环醚骨架。最后，在存在CeCl 3的情况下
• Synthesis of the E ring of gambierol
  作者：Isao Kadota、Chie Kadowaki、Noriko Yoshida、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01311-2

  日期：1998.8

  The synthesis of the E ring of gambierol was achieved from D-ribose via the intramolecular reaction of allylstannane with an aldehyde as a key step. The undesired stereoisomer formed in this reaction was converted to the desired product by using DBU isomerization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.