tert-Butyl-{(R)-1-butyl-1-[(S)-3,3-dibromo-1-(4-methoxy-benzyloxy)-allyl]-pent-4-enyloxy}-dimethyl-silane | 259656-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-{(R)-1-butyl-1-[(S)-3,3-dibromo-1-(4-methoxy-benzyloxy)-allyl]-pent-4-enyloxy}-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(5R)-5-[(1S)-3,3-dibromo-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-2-enyl]non-1-en-5-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 259656-77-4
• 化学式: C₂₆H₄₂Br₂O₃Si
• 分子量: 590.511
• InChiKey: AZJHPBJPKBNXQT-OZXSUGGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(R)-1-butyl-1-[(S)-3,3-dibromo-1-(4-methoxy-benzyloxy)-allyl]-pent-4-enyloxy}-dimethyl-silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.78h， 生成 (S)-1-[(2R,5S,7R,8S)-2-Butyl-7-(2-hydroxy-ethyl)-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the [6,6] Spiroketal Core of Reveromycin A

  摘要：

  Reveromycin A (1) belongs to a family of microbial polyketides with unusual structural features and biological activities. The structure of 1 is composed of a [6,6] spiroketal core decorated with highly unsaturated side chains, As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the C9-C21 fragment 5 (spiroketal core) of reveromycin A.

  DOI：

  10.1021/ol991290v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Butyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hept-6-ene-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-Butyl-{(R)-1-butyl-1-[(S)-3,3-dibromo-1-(4-methoxy-benzyloxy)-allyl]-pent-4-enyloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the [6,6] Spiroketal Core of Reveromycin A

  摘要：

  Reveromycin A (1) belongs to a family of microbial polyketides with unusual structural features and biological activities. The structure of 1 is composed of a [6,6] spiroketal core decorated with highly unsaturated side chains, As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the C9-C21 fragment 5 (spiroketal core) of reveromycin A.

  DOI：

  10.1021/ol991290v

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the [6,6] Spiroketal Core of Reveromycin A
  作者：Keith E. Drouet、Taotao Ling、Hung V. Tran、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol991290v

  日期：2000.1.1

  Reveromycin A (1) belongs to a family of microbial polyketides with unusual structural features and biological activities. The structure of 1 is composed of a [6,6] spiroketal core decorated with highly unsaturated side chains, As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the C9-C21 fragment 5 (spiroketal core) of reveromycin A.