(S)-1-[(2R,5S,7R,8S)-2-Butyl-7-(2-hydroxy-ethyl)-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]-ethane-1,2-diol | 182284-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-[(2R,5S,7R,8S)-2-Butyl-7-(2-hydroxy-ethyl)-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]-ethane-1,2-diol
• CAS: 182284-91-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅
• 分子量: 316.438
• InChiKey: HURZBFOCKKZAGQ-NNXHMXCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-1-[(2R,5S,7R,8S)-2-Butyl-7-(2-hydroxy-ethyl)-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]-ethane-1,2-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2R,5S,8S,9R)-2-butyl-2-[(1S)-1,2-diacetyloxyethyl]-8-methyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  雷维霉素A的合成研究：螺环系统的立体选择性合成

  摘要：

  的reveromycin A（6,6-螺缩酮系统1），对应于C 9 -C 20部分，被立体选择性地合成，并在C绝对构型11，C 12，C 15，C 18和C 19的1确认由1降解的5,6-螺酮衍生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01460-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxy-1-{(2R,5S,7R,8S)-2-butyl-7-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-ethanol 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-[(2R,5S,7R,8S)-2-Butyl-7-(2-hydroxy-ethyl)-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Diels–Alder synthesis of the spiroketal fragment of reveromycin A

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the 6,6-spiroketal fragment 15 of the epidermal growth factor inhibitor reveromycin A (1) is described. A hetero-Diels-Alder reaction was utilized to construct the 6,6-spiroketal 14 and subsequent stereoselective hydroboration provided reveromycin A spiroketal 15. (C) 2000 All rights reserved. Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01494-5

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the [6,6] Spiroketal Core of Reveromycin A
  作者：Keith E. Drouet、Taotao Ling、Hung V. Tran、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol991290v

  日期：2000.1.1

  Reveromycin A (1) belongs to a family of microbial polyketides with unusual structural features and biological activities. The structure of 1 is composed of a [6,6] spiroketal core decorated with highly unsaturated side chains, As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the C9-C21 fragment 5 (spiroketal core) of reveromycin A.