4',6'-bis(benzyloxy)-3'-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-2'-tosyloxyacetophenone | 158499-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4',6'-bis(benzyloxy)-3'-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-2'-tosyloxyacetophenone
• 英文别名: [2-Acetyl-6-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 158499-90-2
• 化学式: C₃₄H₃₂O₇S
• 分子量: 584.69
• InChiKey: DWTZIVCCJVIHFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',6'-bis(benzyloxy)-3'-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-2'-tosyloxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [2-acetyl-3,5-dihydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯酚的区域选择性合成。天然存在的 4'-链烯氧基-2',6'-二羟基-3'-(3-甲基-2-丁烯基)苯乙酮的合成

  摘要：

  4',6'-双(苄氧基)-3'-碘-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到4',6'-双(苄氧基) -3'-(3-羟基-3-甲基丁炔基)-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮 (7)。从 7 中通过两个步骤获得的苯甲酸酯脱水得到 3'-异戊二烯基苯乙酮，将其转化为 4',6'-二羟基-3'-异戊二烯基-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮 (12)。12 分别进行香叶基化和异戊二烯化，然后水解得到 4'-香叶氧基-和 4'-异戊二烯氧基-2',6'-二羟基-3'-异戊二烯基苯乙酮（1 和 2）。提出为 2'-烯氧基异构体的天然异戊二烯基苯乙酮的结构分别修改为 1 和 2。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1203
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 4',6'-bis(benzyloxy)-3'-iodo-2'-tosyloxyacetophenone 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4',6'-bis(benzyloxy)-3'-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-2'-tosyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯酚的区域选择性合成。天然存在的 4'-链烯氧基-2',6'-二羟基-3'-(3-甲基-2-丁烯基)苯乙酮的合成

  摘要：

  4',6'-双(苄氧基)-3'-碘-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到4',6'-双(苄氧基) -3'-(3-羟基-3-甲基丁炔基)-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮 (7)。从 7 中通过两个步骤获得的苯甲酸酯脱水得到 3'-异戊二烯基苯乙酮，将其转化为 4',6'-二羟基-3'-异戊二烯基-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮 (12)。12 分别进行香叶基化和异戊二烯化，然后水解得到 4'-香叶氧基-和 4'-异戊二烯氧基-2',6'-二羟基-3'-异戊二烯基苯乙酮（1 和 2）。提出为 2'-烯氧基异构体的天然异戊二烯基苯乙酮的结构分别修改为 1 和 2。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1203

文献信息

• Regioselective Synthesis of Prenylphenols. Syntheses of Naturally Occurring 4′-Alkenyloxy-2′,6′-dihydroxy-3′-(3-methyl-2-butenyl)acetophenones
  作者：Masao Tsukayama、Makoto Kikuchi、Yasuhiko Kawamura

  DOI：10.1246/cl.1994.1203

  日期：1994.7

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 4′,6′-bis(benzyloxy)-3′-iodo-2′-tosyloxyacetophenone with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave 4′,6′-bis(benzyloxy)-3′-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-2′-tosyloxyacetophenone (7). Dehydration of the benzoate obtained via two steps from 7 gave the 3′-prenylacetophenone, which was converted into 4′,6′-dihydroxy-3′-prenyl-2′-tosyloxyacetophenone (12). Respective geranylation

  4',6'-双(苄氧基)-3'-碘-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到4',6'-双(苄氧基) -3'-(3-羟基-3-甲基丁炔基)-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮 (7)。从 7 中通过两个步骤获得的苯甲酸酯脱水得到 3'-异戊二烯基苯乙酮，将其转化为 4',6'-二羟基-3'-异戊二烯基-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮 (12)。12 分别进行香叶基化和异戊二烯化，然后水解得到 4'-香叶氧基-和 4'-异戊二烯氧基-2',6'-二羟基-3'-异戊二烯基苯乙酮（1 和 2）。提出为 2'-烯氧基异构体的天然异戊二烯基苯乙酮的结构分别修改为 1 和 2。