(2R,3R)-3-Methyl-2-((S)-1-methyl-allyl)-cyclopentanone | 148336-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-3-Methyl-2-((S)-1-methyl-allyl)-cyclopentanone
• 英文别名: (2R,3R)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]-3-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 148336-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: XLOKNBCSPZGLFE-XKSSXDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Methyl-2-((S)-1-methyl-allyl)-cyclopentanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以80%的产率得到(5R,6R)-5-Methyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性酯二烯酸酯Carroll重排：Prelog-Djerassi内酯骨架的新方法

  摘要：

  已经研究了（E）和（Z）-烯丙基β-酮酸酯的立体选择性酯二烯酸酯Carroll重排，并且发现其是合成Prelog-Djerassi内酯和相关化合物的新的有吸引力的方法。描述了旋光内酯（-）-（2R，3R，4R，6S）-1的合成以及其天然存在的异构体的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77513-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-Methyl-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid (E)-but-2-enyl ester 生成 (2R,3R)-3-Methyl-2-((S)-1-methyl-allyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性酯二烯酸酯Carroll重排：Prelog-Djerassi内酯骨架的新方法

  摘要：

  已经研究了（E）和（Z）-烯丙基β-酮酸酯的立体选择性酯二烯酸酯Carroll重排，并且发现其是合成Prelog-Djerassi内酯和相关化合物的新的有吸引力的方法。描述了旋光内酯（-）-（2R，3R，4R，6S）-1的合成以及其天然存在的异构体的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77513-7

文献信息

• Stereochemistry of the Carroll rearrangement: structure of (+)-(2R)-2-[(1R,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentyl]propionic acid, C9H14O3
  作者：N. Ouvrard、A. Baldy、J. Rodriguez、M. Santelli、J. Feneau-Dupont、J. P. Declercq

  DOI：10.1107/s0108270193010297

  日期：1994.4.15

  The configurations at the three chiral centres are R, R and R. The two substituents of the almost planar cyclopentanone are trans and the C2-C6-C10-C11 torsion angle is - 79 (1)-degrees.