[(4R,6R)-6-(氰基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸 | 807312-27-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(4R,6R)-6-(氰基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸
• 中文别名: 瑞舒伐他汀杂质
• 英文名称: [(4R,6R)-6-(Cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(4R,6R)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid
• CAS: 807312-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.23
• InChiKey: GODYJJJBRGLOET-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,6R)-6-(氰基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘代丙烷 在 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以Flash chromatography provides 0.55 g of (±)-cis-1-methylethyl-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate的产率得到(+/-)-cis-1-Methylethyl 6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane4-acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-one

  摘要：

  本文介绍了一种改进的方法，通过新型合成方法制备转-6-[2-(取代吡咯-1-基)烷基]吡喃-2-酮，其中1,6-庚二烯-4-醇经过八个步骤转化为所需的产物。此外，本文还介绍了一种改进的方法，通过新型合成方法制备(2R-转型)和转-（+/-）-5-（4-氟苯基）-2-（1-甲基乙基）-N，4-二苯基-1-[2-（四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基）乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺，其中4-甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺经过八个步骤转化为所需的产物，或者4-氟-α-[2-甲基-1-氧代丙基]-γ-氧代-N，β-二苯基苯丁酰胺经过一步转化为所需的产物。此外，本文还介绍了一种从（R）-4-氰基-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]丁酸制备（2R-转型）-5-（4-氟苯基）-2-（1-甲基乙基）-N，4-二苯基-1-[2-（四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基）乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺的方法，以及用于这些过程中使用的其他有价值的中间体。

  公开号：

  US05245047A1

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR PRODUCING STEREOISOMERICALLY PURE STATINS AND SYNTHETIC INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Giver Lorraine Joan

  公开号：US20080248539A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present disclosure provides ketoreductase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type ketoreductase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered ketoreductase enzymes, host cells capable of expressing the engineered ketoreductase enzymes, method of using the engineered ketoreductase enzymes to synthesize a variety of chirally pure compounds, and the chirally pure compounds prepared therewith.

  本公开提供了具有改进性能的酮还原酶酶，与天然存在的野生型酮还原酶酶相比。还提供了编码经过改造的酮还原酶酶的多核苷酸，能够表达经过改造的酮还原酶酶的宿主细胞，使用经过改造的酮还原酶酶合成各种对映纯化合物的方法，以及用其制备的对映纯化合物。
• ESTERS OF HEXANOIC ACIDS AS INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ATORVASTATIN
  申请人：De Lange Ben

  公开号：US20130178636A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The invention relates to compounds of general formula (3) wherein R 4 is allyl, 2-butyl, cyclohexyl, 3-methyl-2-butyl or 4-methyl-2-pentyl, a method for the preparation of compounds of general formula (3) and their use in the preparation of atorvastatin.

  本发明涉及一般式（3）的化合物，其中R4为烯丙基，2-丁基，环己基，3-甲基-2-丁基或4-甲基-2-戊基，一种制备一般式（3）化合物的方法以及它们在阿托伐他汀制备中的应用。
• [EN] USE OF AMPHIPHILIC COMPOUNDS FOR CONTROLLED CRYSTALLIZATION OF STATINS AND STATIN INTERMEDIATES<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS AMPHIPHILES POUR LA CRISTALLISATION RÉGULÉE DE STATINES ET D'INTERMÉDIAIRES DE STATINES
  申请人：KRKA D D NOVO MESTO

  公开号：WO2010069593A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention relates to an improved process comprising amphiphilic compounds for the crystallization of an intermediate used in the process for the preparation of statins and statin intermediates.

  本发明涉及一种改进的过程，其中包括两性分子化合物用于晶化用于制备他汀和他汀中间体的过程中使用的中间体。
• Process for trans-6-[12-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-one
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US05216174A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  An improved process for the preparation of trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-ones by a novel synthesis is described where 1,6-heptadien4-ol is converted in eight operations to the desired products, as well as an improved process for the preparation of (2R-trans) and trans-(.+-.)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-(tetra hydro4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-3carboxamide by a novel synthesis where 4-methyl-3-oxoN-phenylpentanamide is converted in eight operations to the desired product or alternatively 4-fluoro-.alpha.-[2methyl-1-oxopropyl]-.gamma.-oxo-N,.beta.-diphenylbenzen ebutaneamide is converted in one step to the desired product, and additionally, a process for preparing (2R-trans)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-(tetrahy dro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1Hpyrrole-3-carboxamide from (R)-4-cyano-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]butanoic acid, as well as other valuable intermediates used in the processes.

  本文描述了一种改进的方法，通过新型合成将1,6-庚二烯-4-醇转化为所需产物，制备了转-6-[2-(取代吡咯-1-基)烷基]吡喃-2-酮，共进行了八个操作。此外，还描述了一种改进的方法，通过新型合成将4-甲基-3-氧代N-苯基戊酰胺转化为所需产物，或者通过一步将4-氟-α-[2-甲基-1-氧代丙基]-γ-氧代-N，β-二苯基苯丁烷酰胺转化为所需产物，制备了(2R-转型)和转型-(±)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N，4-二苯基-1-[2-(四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺。此外，还提供了一种从(R)-4-氰基-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]丁酸制备(2R-转型)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N，4-二苯基-1-[2-(四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡咯-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺的方法，以及用于制备这些化合物的其他有价值的中间体。
• Process for trans-6-(2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl)pryan-2-one
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05003080A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  An improved process for the preparation of trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-ones by a novel synthesis is described where 1,6-heptadien-4-ol is converted in eight operations to the desired products, as well as an improved process for the preparation of (2R-trans) and trans-(.+-.)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N-4-diphenyl-1-[2-tetrah ydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide by a novel synthesis where 4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide is converted in eight operations to the desired product or alternatively 4-fluoro-.alpha.-[2-methyl-1-oxopropyl]-.gamma.-oxo-N,.beta.-diphenylbenze nebutaneamide is converted in one step to the desired product, and additionally, a process for preparing (2R-trans)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-(tetrahy dro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide from (R)-4-cyano-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]butanoic acid, as well as other valuable intermediates used in the processes.

  本发明描述了一种改进的方法，通过新的合成方法将1,6-庚二烯-4-醇转化为所需产物，制备转-6-[2-(取代吡咯-1-基)烷基]吡喃-2-酮，共进行了八次操作。此外，本发明还描述了一种改进的方法，通过新的合成方法将4-甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺在八次操作中转化为所需产物，或者通过一步将4-氟-.alpha.-[2-甲基-1-氧代丙基]-.gamma.-氧代-N,.beta.-二苯基苯丁酰胺转化为所需产物，制备(2R-转)和转-(.+-.)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N-4-二苯基-1-[2-四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺。此外，本发明还描述了一种从(R)-4-氰基-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]丁酸制备(2R-转)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N,4-二苯基-1-[2-(四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺的方法，以及用于该过程中使用的其他有价值的中间体。