(1S,2R,5R)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-5-methyl-cyclopentanecarboxylic acid | 175731-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5R)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-5-methyl-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-5-methylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 175731-31-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: SCWIOUJWPKRERV-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-5-methyl-cyclopentanecarboxylic acid 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到(4aR,7R,7aS)-7-Methyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱敏感酮中的Horner-Wadsworth-Emmons反应的研究：（-）-mitsugashiwalactone的合成以及（+）-iridomyrmecin，（-）-isoiridomyrmecin和（+）-teucriumlactone的形式合成

  摘要：

  研究了不同碱促进霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应对可烯化环戊酮的影响。发现NaH适合分子间反应，而DBU / LiCl最适合分子内变化。HWE方法用于对映体选择性合成I型（4,16,52）和II型（5,36）的虹彩状环戊吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00023-3
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-methyl-cyclopentyl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2R,5R)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-5-methyl-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碱敏感酮中的Horner-Wadsworth-Emmons反应的研究：（-）-mitsugashiwalactone的合成以及（+）-iridomyrmecin，（-）-isoiridomyrmecin和（+）-teucriumlactone的形式合成

  摘要：

  研究了不同碱促进霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应对可烯化环戊酮的影响。发现NaH适合分子间反应，而DBU / LiCl最适合分子内变化。HWE方法用于对映体选择性合成I型（4,16,52）和II型（5,36）的虹彩状环戊吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00023-3

文献信息

• Studies on Horner-Wadsworth-Emmons reaction in base sensitive ketones: Synthesis of (−)-mitsugashiwalactone and formal synthesis of (+)-iridomyrmecin, (−)-isoiridomyrmecin and (+)-teucriumlactone
  作者：A Nangia、G Prasuna

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00023-3

  日期：1996.3

  The effect of different bases in promoting Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction on enolisable cyclopentanones is investigated. NaH is found to be suitable for the intermolecular reaction and DBU/LiCl is optimal for the intramolecular variation. The HWE approach is employed for the enantioselective synthesis of iridoid cyclopentapyranones of type-I (4,16,52) and type-II (5,36).

  研究了不同碱促进霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应对可烯化环戊酮的影响。发现NaH适合分子间反应，而DBU / LiCl最适合分子内变化。HWE方法用于对映体选择性合成I型（4,16,52）和II型（5,36）的虹彩状环戊吡喃酮。