1-(3-But-3-ynyl-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enyl)-hepta-2,6-diyn-1-one | 204757-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-But-3-ynyl-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enyl)-hepta-2,6-diyn-1-one
• 英文别名: 1-(3-But-3-ynyl-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)hepta-2,6-diyn-1-one
• CAS: 204757-63-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: OVYKMKNDPUUXMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-But-3-ynyl-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enyl)-hepta-2,6-diyn-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-but-3-ynyl-4-(1-methoxyhepta-2,6-diynyl)-1,3,3-trimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  从无环多不饱和前体到多环紫杉烷环系：[4+2]/[2+2+2] 和 [2+2+2]/[4+2] 环化策略

  摘要：

  钴 (I) 介导的环三聚和 [4+2] 反应的组合被描述为进入紫杉烷 ABC 核心的新入口。[4+2]/[2+2+2] 和 [2+2+2]/[4+2] 通路都导致预期的标题化合物的 ABC 核心。描述了机制建议，以了解 [2+2+2] 环加成过程中副产物的形成，并应用对高度取代的不饱和前体的有用修饰。事实上，我们证明，对于第一种方法，炔丙基位置的取代对环化有显着影响。对于第二个序列，我们观察到双键末端位置的硅基团可以改变环加成的化学选择性。此外，在 [2+2+2] 环加成反应中使用临时硅系链提供了对高度复杂的分子 38 的快速访问，该分子展示了用于进一步合成转化的潜在功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500762
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropenyl-6-methyl-hept-5-en-1-yne 、 Non-1-ene-4,8-diyn-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到1-(3-But-3-ynyl-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enyl)-hepta-2,6-diyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  AB紫杉烷环体系构建的[4 + 2]，[2 + 2]策略

  摘要：

  提出了通过[4 + 2]反应和Co（I）-[2 + 2]环化的AB紫杉烷环系统的构建。CpCo（CO）2首次将应变的多不饱和Triynic化合物的闭环催化成八元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10867-x

文献信息

• The [4+2], [2+2] strategy for the construction of the AB taxane ring system
  作者：Phannarath Phansavath、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10867-x

  日期：1998.3

  The construction of the AB taxane ring system through a [4+2] reaction and Co(I)-[2+2] cyclization is presented. For the first time, CpCo(CO)2 catalyzes the ring closure of strained polyunsaturated triynic compound into eight-membered ring.

  提出了通过[4 + 2]反应和Co（I）-[2 + 2]环化的AB紫杉烷环系统的构建。CpCo（CO）2首次将应变的多不饱和Triynic化合物的闭环催化成八元环。
• From an Acyclic, Polyunsaturated Precursor to the Polycyclic Taxane Ring System: The [4+2]/[2+2+2] and [2+2+2]/[4+2] Cyclization Strategies
  作者：Gaëlle Chouraqui、Marc Petit、Phannarath Phansavath、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1002/ejoc.200500762

  日期：2006.3

  cobalt(I)-mediated cyclotrimerization and a [4+2] reaction is described as a new entry into the ABC core of taxanes. The [4+2]/[2+2+2] and the [2+2+2]/[4+2] pathways both lead to the expected ABC core of the title compound. Mechanistic proposals are described to understand the formation of the side products during the [2+2+2] cycloaddition and to apply useful modifications of the highly substituted unsaturated

  钴 (I) 介导的环三聚和 [4+2] 反应的组合被描述为进入紫杉烷 ABC 核心的新入口。[4+2]/[2+2+2] 和 [2+2+2]/[4+2] 通路都导致预期的标题化合物的 ABC 核心。描述了机制建议，以了解 [2+2+2] 环加成过程中副产物的形成，并应用对高度取代的不饱和前体的有用修饰。事实上，我们证明，对于第一种方法，炔丙基位置的取代对环化有显着影响。对于第二个序列，我们观察到双键末端位置的硅基团可以改变环加成的化学选择性。此外，在 [2+2+2] 环加成反应中使用临时硅系链提供了对高度复杂的分子 38 的快速访问，该分子展示了用于进一步合成转化的潜在功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)