(1R,2S,3S,4R)-3-Benzenesulfonylmethyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dimethyl-cyclohexanecarbaldehyde | 182624-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-3-Benzenesulfonylmethyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dimethyl-cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R)-3-(benzenesulfonylmethyl)-3,4-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 182624-94-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄S
• 分子量: 414.566
• InChiKey: LZDQXQJJOIEQSB-NMTNEYKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-3-Benzenesulfonylmethyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dimethyl-cyclohexanecarbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-(1R,2S,3R,5R,12S,13R,16S)-16-Hydroxymethyl-5,9,12,13-tetramethyl-4-oxa-tricyclo[10.3.1.0^3,5]hexadec-8-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光合蛋白D的全合成

  摘要：

  PAF拮抗物海洋二萜类phomactin D的第一个全合成是从l-抗坏血酸获得的。该合成涉及通过顺序迈克尔反应，双键4的氧化裂解和砜18环化形成双环[2.2.2]辛烷衍生物3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01585-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 Oxone 、 硫酸氢铵 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 、 二甲基硫 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4R)-3-Benzenesulfonylmethyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dimethyl-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光合蛋白D的全合成

  摘要：

  PAF拮抗物海洋二萜类phomactin D的第一个全合成是从l-抗坏血酸获得的。该合成涉及通过顺序迈克尔反应，双键4的氧化裂解和砜18环化形成双环[2.2.2]辛烷衍生物3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01585-7

文献信息

• Total synthesis of phomactin D
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasuhiro Saka、Shotaro Miura、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01585-7

  日期：1996.9

  The first total synthesis of PAF antagonist marine diterpenoid phomactin D was achieved from l-ascorbic acid. This synthesis involves the formation of bicyclo[2.2.2]octane derivative 3 by the sequential Michael reaction, oxidative cleavage of the double bond of 4 and cyclization of sulfone 18.

  PAF拮抗物海洋二萜类phomactin D的第一个全合成是从l-抗坏血酸获得的。该合成涉及通过顺序迈克尔反应，双键4的氧化裂解和砜18环化形成双环[2.2.2]辛烷衍生物3。