(2S,3S,6E)-2,3-epoxynonadec-6-en-1-ol | 221014-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S,6E)-2,3-epoxynonadec-6-en-1-ol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(E)-hexadec-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 221014-56-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: WSSXSALAEZPTCJ-NUPXTWTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6E)-2,3-epoxynonadec-6-en-1-ol 在 (triphenylphosphine)rhodium 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 120.67h， 生成 (S)-3-{(8S,13R)-8-Hydroxy-13-methoxymethoxy-13-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Makabe, Hidefumi; Tanimoto, Hisahide; Tanaka, Akira, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 10, p. 2229 - 2248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-nonadeca-2,6-dien-1-ol 在 L-(+)-酒石酸二异丙酯 叔丁基过氧化氢 作用下， 以94%的产率得到(2S,3S,6E)-2,3-epoxynonadec-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成一种通用中间体，用于完全合成含壬二酸产乙酸原素的单-和双-THF

  摘要：

  据报道，立体选择性合成了环氧四氢呋喃（THF）1，它是一种含有单性乙酸甘油酯的单THF和双THF通用合成物。化合物11是由十三烷合成的，共11步，总产率为24％。通过Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应建立了立体构象中心1的必要构型。THF环单元的形成是通过酸催化的环氧化物开环和5- exo环化反应来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02222-9

文献信息

• Makabe, Hidefumi; Tanimoto, Hisahide; Tanaka, Akira, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 10, p. 2229 - 2248
  作者：Makabe, Hidefumi、Tanimoto, Hisahide、Tanaka, Akira、Oritani, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of a versatile intermediate for the total synthesis of mono- and bis-THF containing annonaceous acetogenins
  作者：Shyi-Tai Jan、Keqiang Li、Shikha Vig、Alexander Rudolph、Fatih M. Uckun

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02222-9

  日期：1999.1

  stereogenic centers in 1 were established by Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation. Formation of the THF-ring unit was accomplished by acid catalyzed epoxide ring opening and 5-exo cyclization reaction.

  据报道，立体选择性合成了环氧四氢呋喃（THF）1，它是一种含有单性乙酸甘油酯的单THF和双THF通用合成物。化合物11是由十三烷合成的，共11步，总产率为24％。通过Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应建立了立体构象中心1的必要构型。THF环单元的形成是通过酸催化的环氧化物开环和5- exo环化反应来完成的。