6,6-二-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-D-呋喃葡烯糖-5-半乳糖苷 | 187999-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6,6-二-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-D-呋喃葡烯糖-5-半乳糖苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-[(2R,3S,4R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(2R,3S,4R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 187999-59-3
• 化学式: C₄₄H₅₆O₉Si₂
• 分子量: 785.094
• InChiKey: AFFPFDIIVCVTRH-RBFIIOIDSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-92 °C(lit.)
• 沸点：
  788.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 6,6-二-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-D-呋喃葡烯糖-5-半乳糖苷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-[(2R,3S,4R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy]-7-hydroxy-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Behar, Victor; Danishefsky, Samuel J., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 14, p. 1536 - 1538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 D-lactal 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到6,6-二-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-D-呋喃葡烯糖-5-半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Behar, Victor; Danishefsky, Samuel J., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 14, p. 1536 - 1538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Behar, Victor; Danishefsky, Samuel J., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 14, p. 1536 - 1538
  作者：Behar, Victor、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——
• Application of the Glycal Assembly Method to the Concise Synthesis of Neoglycoconjugates of Ley and Leb Blood Group Determinants and of H-Type I and H-Type II Oligosaccharides
  作者：Samuel J. Danishefsky、Victor Behar、John T. Randolph、Kenneth O. Lloyd

  DOI：10.1021/ja00126a011

  日期：1995.5

  The power of the glycal assembly strategy for reaching Lewis and H-type blood group determinants is demonstrated herein. Three key elements form the basis of the method. Thus, alpha-epoxides derived from galactal cyclic carbonate 13 are produced stereospecifically and are highly effective beta-galactosyl donors. Also, 6-monoprotected glucals can be regiospecifically glycosylated at the C-3 hydroxyl (see 23 + 13 --> 24). Moreover, glycosylation via a glycal epoxide produces a unique C-2 hydroxyl in the product which can be exploited as the acceptor site for branching (see formation of 26).