(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((S)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2-triethylsilanyloxy-propionaldehyde | 462099-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((S)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2-triethylsilanyloxy-propionaldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]-2-triethylsilyloxypropanal
• CAS: 462099-63-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₅Si₂
• 分子量: 402.679
• InChiKey: WZRSTSBKKCWSOM-JZXOWHBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((S)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2-triethylsilanyloxy-propionaldehyde 在 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4S,5S)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxymethyl-3-triethylsilanyloxy-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Small Repertoire of Non-Racemic 5a-Carbahexopyranoses and 1-Thio-5a-carbahexopyranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1956::aid-ejoc1956>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-[(1S,2R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-bis-triethylsilanyloxy-propyl]-dihydro-furan-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.91h， 以70%的产率得到(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((S)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2-triethylsilanyloxy-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Small Repertoire of Non-Racemic 5a-Carbahexopyranoses and 1-Thio-5a-carbahexopyranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1956::aid-ejoc1956>3.0.co;2-y

文献信息

• Synthesis of a Small Repertoire of Non-Racemic 5a-Carbahexopyranoses and 1-Thio-5a-carbahexopyranoses
  作者：Franca Zanardi、Lucia Battistini、Lucia Marzocchi、Domenico Acquotti、Gloria Rassu、Luigi Pinna、Luciana Auzzas、Vincenzo Zambrano、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1956::aid-ejoc1956>3.0.co;2-y

  日期：2002.6