5,6-O-isopropylidene-D-mannose diethyl dithioacetal | 114857-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-D-mannose diethyl dithioacetal
• 英文别名: O⁵,O⁶-isopropylidene-D-mannose-diethyldithioacetal；O⁵,O⁶-Isopropyliden-D-mannose-diaethyldithioacetal；(1S,2S,3S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-bis(ethylsulfanyl)butane-1,2,3-triol
• CAS: 114857-32-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅S₂
• 分子量: 326.478
• InChiKey: KTCUPWDQXGRQRI-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-D-mannose diethyl dithioacetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 以21.4%的产率得到3,4-O-isopropylidene-D-mannose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  醛糖二乙基二硫缩醛的单-O-异亚丙基衍生物的重排

  摘要：

  摘要研究了一些醛糖二乙基二硫缩醛在N，N-二甲基甲酰胺中的酸催化端基-O-异亚丙基衍生物的重排。d-阿拉伯糖和d-木糖二乙基二硫缩醛的4，5-O-异亚丙基衍生物分别重排至2，3-和2，3-和3，4-和3，4-O-异亚丙基衍生物的混合物。d-半乳糖，d-甘露糖和d-葡萄糖的5,6- O-异亚丙基衍生物重新排列为4,5、3,4-和2,3-和3,4-O的混合物-异亚丙基衍生物。通过交叉实验，并考虑到所得产物的结构和重排速率，这些重排显示为分子内。3，还可以直接从d-甘露糖二乙基二硫缩醛制备4-O-异亚丙基-d-甘露糖二乙基二硫缩醛。产物与起始物质的比例一致表明，4,5-反式-二取代的2,2-二甲基-1,3-二氧戊环产物比4-取代的2,2-二甲基-酯稳定约1.2 kcal.mol -1。 1,3-二氧戊环原料。在高浓度和低浓度酸的存在下，d-葡萄糖二乙基二硫缩醛与过量的2-甲氧基丙烯反应，主要得到2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80272-0
• 作为产物：
  描述：

  D-mannose diethyl dithioacetal 在 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 5,6-O-isopropylidene-D-mannose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Pacsu; v. Kary, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2811,2813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pacsu; v. Kary, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2811,2813
  作者：Pacsu、v. Kary

  DOI：——

  日期：——
• The rearrangement of mono-O-isopropylidene derivatives of aldose diethyl dithioacetals
  作者：T. Bruce Grindley、Chandra Wickramage

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80272-0

  日期：1987.9

  -Isopropylidene- d -mannose diethyl dithioacetal was also prepared directly from d -mannose diethyl dithioacetal. Consistent ratios of product to starting material indicated that the 4,5- trans -disubstituted 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane products are ∼1.2 kcal.mol −1 more stable than the 4-substituted 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane starting-materials. Reaction of d -glucose diethyl dithioacetal with an excess of 2-methoxypropene

  摘要研究了一些醛糖二乙基二硫缩醛在N，N-二甲基甲酰胺中的酸催化端基-O-异亚丙基衍生物的重排。d-阿拉伯糖和d-木糖二乙基二硫缩醛的4，5-O-异亚丙基衍生物分别重排至2，3-和2，3-和3，4-和3，4-O-异亚丙基衍生物的混合物。d-半乳糖，d-甘露糖和d-葡萄糖的5,6- O-异亚丙基衍生物重新排列为4,5、3,4-和2,3-和3,4-O的混合物-异亚丙基衍生物。通过交叉实验，并考虑到所得产物的结构和重排速率，这些重排显示为分子内。3，还可以直接从d-甘露糖二乙基二硫缩醛制备4-O-异亚丙基-d-甘露糖二乙基二硫缩醛。产物与起始物质的比例一致表明，4,5-反式-二取代的2,2-二甲基-1,3-二氧戊环产物比4-取代的2,2-二甲基-酯稳定约1.2 kcal.mol -1。 1,3-二氧戊环原料。在高浓度和低浓度酸的存在下，d-葡萄糖二乙基二硫缩醛与过量的2-甲氧基丙烯反应，主要得到2