1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine | 404888-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine
• 英文别名: Tert-butyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-hydroxyindole-1-carboxylate
• CAS: 404888-11-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: BCBLZELZZVGQIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-bromopsilocin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Psilocin Analogs Having Either a Formyl Group or Bromine Atom at the 5- or 7-Position.

  摘要：

  首次合成了在5位或7位具有甲酰基（9—12）或溴原子（13—18）的Psilocin类似物。此外，还建立了4-羟基（23, 24, 28）和4-苄氧吲哚-3-甲醛（19, 25, 29, 30）、4-苄氧吲哚-3-乙腈（20, 31）以及4-苄氧-N,N-二甲基色氨酸（32, 34, 35）的5-和7-溴衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.92
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基脱磷酸裸盖菇素 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Psilocin Analogs Having Either a Formyl Group or Bromine Atom at the 5- or 7-Position.

  摘要：

  首次合成了在5位或7位具有甲酰基（9—12）或溴原子（13—18）的Psilocin类似物。此外，还建立了4-羟基（23, 24, 28）和4-苄氧吲哚-3-甲醛（19, 25, 29, 30）、4-苄氧吲哚-3-乙腈（20, 31）以及4-苄氧-N,N-二甲基色氨酸（32, 34, 35）的5-和7-溴衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.92