2-bromomethyl-7-phenoxy-1H-indene | 131661-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromomethyl-7-phenoxy-1H-indene
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-7-phenoxy-1H-indene
• CAS: 131661-99-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: VSBAKZGLRKSTOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-7-phenoxy-1H-indene 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N-Hydroxy-N-(7-phenoxy-1H-inden-2-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on 5-Lipoxygenase Inhibitors. I. Synthesis and 5-Lipoxygenase-Inhibitory Activity of Novel Hydroxamic Acid Derivatives.

  摘要：

  已制备了一系列新型异羟肟酸盐，并测试了其对体外大鼠多形核白细胞 (PMN) 5-脂氧合酶 (5-LO) 的抑制活性以及体内大鼠气袋炎症模型中对中性粒细胞迁移的抑制活性。许多3, 4-二氢萘基化合物是5-LO的有效抑制剂，并且一些化合物是中性粒细胞迁移的有效抑制剂。最有效的 3, 4-二氢萘基化合物 N-[[(3, 4-二氢-5-苯氧基)-2-萘基]甲基]-N-羟基-N'-乙基脲 (FR122788, 18) 的 IC50 为5-LO 测定中浓度为 25 nM，1 mg/kg（口服）可显着降低大鼠气囊模型中的中性粒细胞迁移。 FR122788还在D-半乳糖胺诱导的大鼠肝炎模型中具有改善作用，谷氨酸草酰乙酸转氨酶(GOT)的ED 50 值为14.6mg/kg(口服)，谷氨酸丙酮酸的ED 50 值为16.8mg/kg(口服)。转氨酶（GPT）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.966
• 作为产物：
  描述：

  7-Phenoxy-1H-indene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-bromomethyl-7-phenoxy-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Studies on 5-Lipoxygenase Inhibitors. I. Synthesis and 5-Lipoxygenase-Inhibitory Activity of Novel Hydroxamic Acid Derivatives.

  摘要：

  已制备了一系列新型异羟肟酸盐，并测试了其对体外大鼠多形核白细胞 (PMN) 5-脂氧合酶 (5-LO) 的抑制活性以及体内大鼠气袋炎症模型中对中性粒细胞迁移的抑制活性。许多3, 4-二氢萘基化合物是5-LO的有效抑制剂，并且一些化合物是中性粒细胞迁移的有效抑制剂。最有效的 3, 4-二氢萘基化合物 N-[[(3, 4-二氢-5-苯氧基)-2-萘基]甲基]-N-羟基-N'-乙基脲 (FR122788, 18) 的 IC50 为5-LO 测定中浓度为 25 nM，1 mg/kg（口服）可显着降低大鼠气囊模型中的中性粒细胞迁移。 FR122788还在D-半乳糖胺诱导的大鼠肝炎模型中具有改善作用，谷氨酸草酰乙酸转氨酶(GOT)的ED 50 值为14.6mg/kg(口服)，谷氨酸丙酮酸的ED 50 值为16.8mg/kg(口服)。转氨酶（GPT）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.966

文献信息

• NEW HYDROXYLAMINE DERIVATIVE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0408760B1

  公开（公告）日：1995-03-15