1-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-6-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol | 270595-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-6-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-[(1S,2R,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxycyclohexyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 270595-86-3
• 化学式: C₄₉H₅₅N₃O₁₃
• 分子量: 893.988
• InChiKey: CYDYQNNRZSUTRJ-SFWKIESASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-6-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-O-allyl-1-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  1-D-6- O-（2-氨基-2-脱氧-D- glycopyranosyl ）-手性-肌醇1-磷酸酯和1,2-环磷酸酯的新合成

  摘要：

  1-d-6-的一种方便的制备合成ø - （2-氨基-2-脱氧- α-d吡喃葡萄糖） -手性肌醇-1-磷酸（III）和-1,2-环磷酸酯（IV）使用据报道以D-手性肌醇为起始原料。先前已经发现化合物III在鸡胚的器官型培养物中表现为P型肌醇磷酸聚糖（胰岛素样生长因子I的假定第二信使）。现在报道的III和IV的合成大大改善了先前III的合成，并允许有效地制备这些物质用于生物学研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1539::aid-ejoc1539>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-3,4:5,6-bis-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-chiroinositol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 MS 4 Angstroem 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-6-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  1-D-6- O-（2-氨基-2-脱氧-D- glycopyranosyl ）-手性-肌醇1-磷酸酯和1,2-环磷酸酯的新合成

  摘要：

  1-d-6-的一种方便的制备合成ø - （2-氨基-2-脱氧- α-d吡喃葡萄糖） -手性肌醇-1-磷酸（III）和-1,2-环磷酸酯（IV）使用据报道以D-手性肌醇为起始原料。先前已经发现化合物III在鸡胚的器官型培养物中表现为P型肌醇磷酸聚糖（胰岛素样生长因子I的假定第二信使）。现在报道的III和IV的合成大大改善了先前III的合成，并允许有效地制备这些物质用于生物学研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1539::aid-ejoc1539>3.0.co;2-2