methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-8,9,10-trimethoxy-4,8a-bis(methoxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-methoxy-3,5-bis[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxane-2-carboxylate | 182062-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-8,9,10-trimethoxy-4,8a-bis(methoxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-methoxy-3,5-bis[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 182062-68-6
• 化学式: C₆₃H₁₀₈O₂₂
• 分子量: 1217.54
• InChiKey: UQUVENUNTOABGB-MTZXDEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-8,9,10-trimethoxy-4,8a-bis(methoxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-methoxy-3,5-bis[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxane-2-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以109 mg的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-8,9,10-trimethoxy-4,8a-bis(methoxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-methoxy-3,5-bis[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Saponins and Glycosides. III. Horse Chestnut. (1): The Structures, Inhibitory Effects on Ethanol Absorption, and Hypoglycemic Activity of Escins Ia, Ib, IIa, IIb, and IIIa from the Seeds of Aesculus hippocastanum L.

  摘要：

  从七叶树（Aesculus hippocastanum L.，海马科）的种子中分离出了五种生物活性三萜类低聚糖苷，分别命名为 escins Ia、Ib、IIa、IIb 和 IIIa。根据化学和物理化学证据，包括利用光化学反应和四乙酸铅脱羧反应选择性地裂解葡萄糖醛酸连接，确定了 escins Ia、Ib、IIa、IIb 和 IIIa 的化学结构。研究发现，＼Ia、＼Ib、＼IIa 和＼IIb 具有抑制乙醇吸收的作用，并在大鼠口服葡萄糖耐量试验中具有降血糖活性。报告了一些结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1454
• 作为产物：
  描述：

  七叶树皂苷B 、 碘甲烷 在 dimsyl sodium 作用下， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-8,9,10-trimethoxy-4,8a-bis(methoxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-methoxy-3,5-bis[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Saponins and Glycosides. III. Horse Chestnut. (1): The Structures, Inhibitory Effects on Ethanol Absorption, and Hypoglycemic Activity of Escins Ia, Ib, IIa, IIb, and IIIa from the Seeds of Aesculus hippocastanum L.

  摘要：

  从七叶树（Aesculus hippocastanum L.，海马科）的种子中分离出了五种生物活性三萜类低聚糖苷，分别命名为 escins Ia、Ib、IIa、IIb 和 IIIa。根据化学和物理化学证据，包括利用光化学反应和四乙酸铅脱羧反应选择性地裂解葡萄糖醛酸连接，确定了 escins Ia、Ib、IIa、IIb 和 IIIa 的化学结构。研究发现，＼Ia、＼Ib、＼IIa 和＼IIb 具有抑制乙醇吸收的作用，并在大鼠口服葡萄糖耐量试验中具有降血糖活性。报告了一些结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1454