benzyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidine-α-L-rhamnopyranoside | 73351-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidine-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 73351-48-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: MTDJCTZOVTVRSL-YHAGNCMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidine-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-Acetoxy-3-methoxy-phenyl)-acrylic acid (3aR,5S,6S,7R,7aR)-7-acetoxy-2-cyano-2,5-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kinginoside, a New Acyl Group Carrying Iridoid Bioside from Lonicera morrowii.

  摘要：

  一种新的紫草苷，名为kinginoside，从毛李子（Caprifoliaceae）中分离出来。通过光谱分析推测其结构为sweroside-6'-O-(4"-O-feruloyl-α-L-rhamnoside)。该结构通过已知结构的sweroside合成相应的醋酸酯进行了验证。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1882

文献信息

• Carbon-13 n.m.r.-spectral study of l-rhamnose acetates
  作者：Vince Pozsgay、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85326-4

  日期：——
• COLLINS, P. M.;PREMARATNE, P.;MANRO, A.;HUSSAIN, A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4721-4722
  作者：COLLINS, P. M.、PREMARATNE, P.、MANRO, A.、HUSSAIN, A.

  DOI：——

  日期：——