(4R)-4-(4-hydroxy-3-oxo-butyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 475681-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-(4-hydroxy-3-oxo-butyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-(4-hydroxy-3-oxobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 475681-43-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: GJNRSMHOCXTJNE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (4R)-4-(4-hydroxy-3-oxo-butyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(4R)-4-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-oxobutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成兴奋性氨基酸（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸。

  摘要：

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应作为关键步骤，实现了α，α-二烷基-α-氨基酸（1S，3R）-ACPD的对映选择性合成。酮环化前体是由加纳的醛经Wittig同源和随后的催化氢化反应高收率合成的。用THF中的1.2当量的硫代（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷处理酮，以62-69％的收率以高对映体过量形成相应的含环戊烯的CH-插入产物。随后的官能团操作使氨基酸（1S，3R）-ACPD的合成得以完成。

  DOI：

  10.1021/jo025892v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-(3-oxo-4-phenylmethoxybutyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(4R)-4-(4-hydroxy-3-oxo-butyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成兴奋性氨基酸（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸。

  摘要：

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应作为关键步骤，实现了α，α-二烷基-α-氨基酸（1S，3R）-ACPD的对映选择性合成。酮环化前体是由加纳的醛经Wittig同源和随后的催化氢化反应高收率合成的。用THF中的1.2当量的硫代（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷处理酮，以62-69％的收率以高对映体过量形成相应的含环戊烯的CH-插入产物。随后的官能团操作使氨基酸（1S，3R）-ACPD的合成得以完成。

  DOI：

  10.1021/jo025892v

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Excitatory Amino Acid (1<i>S,</i>3<i>R</i>)-1-Aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic Acid
  作者：Daniel M. Bradley、Renameditswe Mapitse、Nicholas M. Thomson、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1021/jo025892v

  日期：2002.11.1

  synthesis of the alpha,alpha-dialkyl-alpha-amino acid (1S,3R)-ACPD has been achieved using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion reaction as a key step. The ketone cyclization precursor was synthesized from Garner's aldehyde in high yield via a Wittig homologation and subsequent catalytic hydrogenation. Treatment of the ketone with 1.2 equiv of lithio(trimethylsilyl)diazomethane in THF resulted in

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应作为关键步骤，实现了α，α-二烷基-α-氨基酸（1S，3R）-ACPD的对映选择性合成。酮环化前体是由加纳的醛经Wittig同源和随后的催化氢化反应高收率合成的。用THF中的1.2当量的硫代（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷处理酮，以62-69％的收率以高对映体过量形成相应的含环戊烯的CH-插入产物。随后的官能团操作使氨基酸（1S，3R）-ACPD的合成得以完成。