(1R,3R,4S,5R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene | 383191-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4S,5R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
• 英文别名: 1-[(2R,3S,3aS,6R,6aR)-3-hydroxy-3a,6-bis(phenylmethoxy)-2,3,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 383191-81-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 462.502
• InChiKey: LJIKKQGTLVPPBK-JUUQQXPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 四氧化锇 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 279.0h， 生成 (1S,3S,4R,6R,7R,8R,9R)-7,8,9-Trihydroxy-4-(thymin-1-yl)-2,5-dioxatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的三环核苷。合成，晶体结构和掺入寡核苷酸

  摘要：

  三环的 核苷 由双环合成 核苷 前体通过应用立体选择性二羟基化，区域选择性甲苯磺酸化和分子内 醚编队。这个三环的核苷 被构造为构象锁定 胸苷 类似物，并已被分析 X射线晶体学。因此，这个的呋喃糖环核苷采用完美的S型构型和扭转角γ，说明C4'–C5'键限制在+ ac范围内。三环核苷 并入两个非美国数字 寡核苷酸 与相应的未修饰的寡脱氧核苷酸序列相比，该序列显示出对互补DNA和RNA的亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1039/b104438a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4-methylsulfonyloxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(1R,3R,4S,5R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的三环核苷。合成，晶体结构和掺入寡核苷酸

  摘要：

  三环的 核苷 由双环合成 核苷 前体通过应用立体选择性二羟基化，区域选择性甲苯磺酸化和分子内 醚编队。这个三环的核苷 被构造为构象锁定 胸苷 类似物，并已被分析 X射线晶体学。因此，这个的呋喃糖环核苷采用完美的S型构型和扭转角γ，说明C4'–C5'键限制在+ ac范围内。三环核苷 并入两个非美国数字 寡核苷酸 与相应的未修饰的寡脱氧核苷酸序列相比，该序列显示出对互补DNA和RNA的亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1039/b104438a

文献信息

• A conformationally locked tricyclic nucleoside. Synthesis, crystal structure and incorporation into oligonucleotides
  作者：Jacob Ravn、Niels Thorup、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/b104438a

  日期：——

  tricyclic nucleoside is synthesised from a bicyclic nucleoside precursor by applying a stereoselective dihydroxylation, a regioselective tosylation and an intramolecular ether formation. This tricyclic nucleoside is constructed as a conformationally locked thymidine analogue and has been analysed by X-ray crystallography. Thus, the furanose ring of this nucleoside adopts a perfect S-type conformation and

  三环的 核苷 由双环合成 核苷 前体通过应用立体选择性二羟基化，区域选择性甲苯磺酸化和分子内 醚编队。这个三环的核苷 被构造为构象锁定 胸苷 类似物，并已被分析 X射线晶体学。因此，这个的呋喃糖环核苷采用完美的S型构型和扭转角γ，说明C4'–C5'键限制在+ ac范围内。三环核苷 并入两个非美国数字 寡核苷酸 与相应的未修饰的寡脱氧核苷酸序列相比，该序列显示出对互补DNA和RNA的亲和力大大降低。