5-benzyl 3-(4'R,5'R)-(5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl) 4-(S)-2-methyl-6-phenyl-4-phenylethynyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 244765-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl 3-(4'R,5'R)-(5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl) 4-(S)-2-methyl-6-phenyl-4-phenylethynyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 5-O-benzyl 3-O-[[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] (4S)-2-methyl-6-phenyl-4-(2-phenylethynyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 244765-78-4
• 化学式: C₄₃H₄₁NO₇
• 分子量: 683.801
• InChiKey: GDRUHZPFRNVJEU-HKIDPNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl 3-(4'R,5'R)-(5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl) 4-(S)-2-methyl-6-phenyl-4-phenylethynyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到5-benzyl 3-(2'R,3'R)-(4-benzyloxy-2,3-dihydroxy-1-butyl) 4-(S)-2-methyl-6-phenyl-4-phenylethynyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-苯基-4-苯乙炔基-1,4-二氢吡啶作为选择性 A(3) 腺苷受体拮抗剂的手性拆分和立体特异性。

  摘要：

  外消旋6-苯基-4-苯乙炔基-1,4-二氢吡啶衍生物已被证明是高度选择性的A(3)腺苷受体拮抗剂(Jiang等人J. Med. Chem. 1997, 40, 2596-2608)。已经开发出解析 C4 位光学异构体的方法，包括非对映酯衍生物的选择性结晶或色谱分离。使用光学纯的甘油和苏糖醇衍生物作为手性辅助基团在3位形成酯，产生二氢吡啶的非对映体混合物。 6-苯基-4-苯基乙炔基-1,4-二氢吡啶衍生物在 3 位与手性受保护的甘油部分 (S)-(+)-2, 2-二甲基-1,3-二氧戊环-进行酯化4-甲醇，允许纯非对映异构体 9 的选择性结晶。使用镧系位移试剂 Eu(fod)(3) 的 9 的 (1) H NMR 谱表明光学纯度，(4S,2'R)-使用X射线晶体学指定构型。非晶态 (4R,2'R)-异构体 10 也被分离出来，并显示其与 A(3) 受体的结合能力比 (4S,2'R)-异构体强

  DOI：

  10.1021/jm980688e
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 benzyl 3-amino-3-phenyl-2-propenoate 、 (4R,5R)-(5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl acetoacetate 以 乙醇 为溶剂， 以25%的产率得到5-benzyl 3-(4'R,5'R)-(5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl) 4-(R)-2-methyl-6-phenyl-4-phenylethynyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-苯基-4-苯乙炔基-1,4-二氢吡啶作为选择性 A(3) 腺苷受体拮抗剂的手性拆分和立体特异性。

  摘要：

  外消旋6-苯基-4-苯乙炔基-1,4-二氢吡啶衍生物已被证明是高度选择性的A(3)腺苷受体拮抗剂(Jiang等人J. Med. Chem. 1997, 40, 2596-2608)。已经开发出解析 C4 位光学异构体的方法，包括非对映酯衍生物的选择性结晶或色谱分离。使用光学纯的甘油和苏糖醇衍生物作为手性辅助基团在3位形成酯，产生二氢吡啶的非对映体混合物。 6-苯基-4-苯基乙炔基-1,4-二氢吡啶衍生物在 3 位与手性受保护的甘油部分 (S)-(+)-2, 2-二甲基-1,3-二氧戊环-进行酯化4-甲醇，允许纯非对映异构体 9 的选择性结晶。使用镧系位移试剂 Eu(fod)(3) 的 9 的 (1) H NMR 谱表明光学纯度，(4S,2'R)-使用X射线晶体学指定构型。非晶态 (4R,2'R)-异构体 10 也被分离出来，并显示其与 A(3) 受体的结合能力比 (4S,2'R)-异构体强

  DOI：

  10.1021/jm980688e

文献信息

• Chiral Resolution and Stereospecificity of 6-Phenyl-4-phenylethynyl- 1,4-dihydropyridines as Selective A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Ji-long Jiang、An-Hu Li、Soo-Yeon Jang、Louis Chang、Neli Melman、Stefano Moro、Xiao-duo Ji、Emil B. Lobkovsky、Jon C. Clardy、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm980688e

  日期：1999.8.1

  (S)-(+)-2, 2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol, allowed the selective crystallization of a pure diastereomer, 9. The (1)H NMR spectrum of 9 using the lanthanide shift reagent Eu(fod)(3) indicated optical purity, and the (4S,2'R)-configuration was assigned using X-ray crystallography. The noncrystalline (4R,2'R)-isomer 10 was also isolated and shown to be 3-fold more potent than the (4S,2'R)-isomer in binding

  外消旋6-苯基-4-苯乙炔基-1,4-二氢吡啶衍生物已被证明是高度选择性的A(3)腺苷受体拮抗剂(Jiang等人J. Med. Chem. 1997, 40, 2596-2608)。已经开发出解析 C4 位光学异构体的方法，包括非对映酯衍生物的选择性结晶或色谱分离。使用光学纯的甘油和苏糖醇衍生物作为手性辅助基团在3位形成酯，产生二氢吡啶的非对映体混合物。 6-苯基-4-苯基乙炔基-1,4-二氢吡啶衍生物在 3 位与手性受保护的甘油部分 (S)-(+)-2, 2-二甲基-1,3-二氧戊环-进行酯化4-甲醇，允许纯非对映异构体 9 的选择性结晶。使用镧系位移试剂 Eu(fod)(3) 的 9 的 (1) H NMR 谱表明光学纯度，(4S,2'R)-使用X射线晶体学指定构型。非晶态 (4R,2'R)-异构体 10 也被分离出来，并显示其与 A(3) 受体的结合能力比 (4S,2'R)-异构体强